N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine | 16917-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
• 英文别名: (E)-1-benzylidene-2-(4-bromophenyl)hydrazine；Benzaldehyde 4-bromophenylhydrazone；N-[(E)-benzylideneamino]-4-bromoaniline
• CAS: 16917-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: GJOWEMFPPKFGAH-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine 在 N,N-二异丙基乙胺 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-3,4-diphenyl-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-2-phenylhydrazine 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 0.03h， 以53%的产率得到N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291

文献信息

• N-Aminations of Benzylamines and Alicyclic Amines with Nitrosoarenes to Hydrazones and Hydrazides
  作者：Anisha Purkait、Chandan K. Jana

  DOI：10.1055/s-0037-1610701

  日期：2019.7

  Unlike other alkylamines, benzylamines upon reaction with a nitrosoarene undergo oxidation to the corresponding imines. A direct amination of benzylamines, which was difficult to achieve due to its facile oxidation, to the corresponding hydrazones is reported. A wide variety of benzylamines and N-heterocycles were reacted with nitrosoarenes to provide structurally diverse hydrazones and hydrazides,

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 与其他烷基胺不同，苄基胺与亚硝基芳烃反应后会氧化成相应的亚胺。据报道，由于其易氧化，难以实现苄胺的直接胺化为相应的。使各种苄胺和N-杂环与亚硝基芳烃反应，分别提供结构上不同的和酰肼。而且，直接的N-氨基化反应被用于一锅合成的三唑。 与其他烷基胺不同，苄基胺与亚硝基芳烃反应后会氧化成相应的亚胺。据报道，由于其易氧化，难以实现苄胺的直接胺化为相应的。使各种苄胺和N-杂环与亚硝基芳烃反应，分别提供结构上不同的和酰肼。而且，直接的N-氨基化反应被用于一锅合成的三唑。
• Application of Ullmann and Ullmann–Finkelstein reactions for the synthesis of N-aryl-N-(1H-pyrazol-3-yl) acetamide or N-(1-aryl-1H-pyrazol-3-yl) acetamide derivatives and pharmacological evaluation
  作者：Rebecca Deprez-Poulain、Nicolas Cousaert、Patrick Toto、Nicolas Willand、Benoit Deprez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.056

  日期：2011.9

  Ullmann-type reactions are becoming a major tool in medicinal chemistry. In this article, we describe the use of these Copper-catalyzed reactions with various precursors, acyl-heteroarylamines or pyrazoles of interest for pharmacomodulation. To the medicinal chemist they offer new, usually untapped disconnection approaches to compounds of interest. They thus open the way to new original analogues of bioactive compounds possibly not patented, from common building-blocks. They also allow C to N bioisosteric replacements, which sometimes are synthetically challenging. We report for the first time the critical effect of acetylamino substituents on the regioselective arylation of unsymmetrical pyrazoles that are useful for medicinal chemists. Finally, we have applied this strategy to the design of novel AT, receptor antagonists. Though this family has been extensively investigated in the past 30 years, N-arylation and C to N replacement made possible by Ullmann chemistry, can produce original antagonists. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TEZUKA, TAKAHIRO;ANDO, SETSUO, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1621-1624
  作者：TEZUKA, TAKAHIRO、ANDO, SETSUO

  DOI：——

  日期：——
• TEZUKA TAKAHIRO; ANDO SETSUO, CHEM. LETT.,(1986) N 10, 1671-1674
  作者：TEZUKA TAKAHIRO、 ANDO SETSUO

  DOI：——

  日期：——