(3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-hydroxy-1-methyl)-2-butenyl>azetidin-2-one | 224780-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-hydroxy-1-methyl)-2-butenyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(E,2S)-5-hydroxypent-3-en-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 224780-66-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: GJHIXWKGJQEWPS-HYQGIUJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-hydroxy-1-methyl)-2-butenyl>azetidin-2-one 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-benzoyloxy-1-methyl)-2-butenyl>-1-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物环化合成1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体

  摘要：

  从市售的 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one 4 开始，开发了双环 1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体的高效非对映选择性多步合成。手性钌催化剂用于氢化步骤以控制 1 处的 β-立体化学-位置，并且使用π-烯丙基钯闭环策略形成功能化碳青霉烯骨架。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<621::aid-ejoc621>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-azetidinone 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-hydroxy-1-methyl)-2-butenyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物环化合成1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体

  摘要：

  从市售的 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one 4 开始，开发了双环 1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体的高效非对映选择性多步合成。手性钌催化剂用于氢化步骤以控制 1 处的 β-立体化学-位置，并且使用π-烯丙基钯闭环策略形成功能化碳青霉烯骨架。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<621::aid-ejoc621>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of 1β-Methylcarbapenem Antibiotic Precursors by Cyclization Using π-Allylpalladium Complexes
  作者：Jean-Christophe Galland、Sylvain Roland、Joël Malpart、Monique Savignac、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<621::aid-ejoc621>3.0.co;2-a

  日期：1999.3

  diastereoselective multi-step synthesis of bicyclic 1β-methylcarbapenem antibiotic precursors has been developed, starting from the commercially available 4-acetoxyazetidin-2-one 4. Chiral ruthenium catalysts are used in the hydrogenation step to control the β-stereochemistry at the 1-position, and a π-allylpalladium ring-closure strategy is used to form the functionalized carbapenem skeleton.

  从市售的 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one 4 开始，开发了双环 1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体的高效非对映选择性多步合成。手性钌催化剂用于氢化步骤以控制 1 处的 β-立体化学-位置，并且使用π-烯丙基钯闭环策略形成功能化碳青霉烯骨架。