2-(methylthio)cycloheptanone | 52190-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)cycloheptanone
• 英文别名: α-Thiomethyl-cycloheptanon；2-Methylmercapto-cycloheptanon；2-Methylthio-1-cycloheptanon；2-(Methylthio)cycloheptanon；2-Methylsulfanyl-cycloheptan-1-one；2-methylsulfanylcycloheptan-1-one
• CAS: 52190-36-0
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: CLQIHMPGRCTGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.060 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)cycloheptanone 在 三甲基氯硅烷 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-dimethoxycycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Arynic condensation of ketone enolates. 17. New general access to benzocyclobutene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环庚酮 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(methylthio)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 634, p. 144 - 163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A very efficient preparation of 1,2-diketones
  作者：M.C. Carre、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98629-5

  日期：1985.1

  Treatment of α-thiomethylketones with CuCl2-CuO in aqueous acetone affords the corresponding 1,2-dicarbonyl compounds.

  在丙酮水溶液中用CuCl 2 -CuO处理α-硫代甲基酮，得到相应的1，2-二羰基化合物。
• Cation−n Control of Regiochemistry of Intramolecular Schmidt Reactions en Route to Bridged Bicyclic Lactams
  作者：Michal Szostak、Lei Yao、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol901771b

  日期：2009.10.1

  The regiochemistry of the intramolecular Schmidt reaction of 2-azidoalkylketones is controlled by placing a thioether substituent at the position adjacent to the ketone to provide access to a family of unsubstituted medium bridged twisted amides. This outcome is ascribed to the presence of stabilizing through-space interactions between the diazonium cation and the n electrons on heteroatom and does

  通过将硫醚取代基置于与酮相邻的位置来控制2-叠氮基烷基酮的分子内Schmidt反应的区域化学，以提供进入未取代的介质桥联的扭曲酰胺族的途径。该结果归因于重氮阳离子与杂原子上的n电子之间存在稳定的贯穿空间相互作用，并且不需要酮的锁定构象。
• Complex bases. XIV. Use of sodamide containing complex bases as versatile, inexpensive reagents to generate carbanions
  作者：M.C. Carre、G. Ndebeka、A. Riondel、P. Bourgasser、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90007-3

  日期：1984.1
• Seebach,D.; Teschner,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1601 - 1616
  作者：Seebach,D.、Teschner,M.

  DOI：——

  日期：——
• Scholz, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 264 - 272
  作者：Scholz, Dieter

  DOI：——

  日期：——