2-(氯甲基)-3-(2-氯苯基)-(Z)-2-丙烯酸乙酯 | 124778-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-3-(2-氯苯基)-(Z)-2-丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)-3-(2-chlorophenyl)-(Z)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-(2'-chlorophenyl)-2-chloromethylpropenoate；(Z)-ethyl 2-(chloromethyl)-3-(2-chlorophenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-(chloromethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 124778-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: TUKAVTHOPLWTPZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-3-(2-氯苯基)-(Z)-2-丙烯酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-<(2'-chlorophenyl)(dihydroxyphosphinoyl)methyl>prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Harris, Roger L. N.; Jenkins, Colin L. D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 301 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-氯苯基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯 在 三聚氯氰 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-(氯甲基)-3-(2-氯苯基)-(Z)-2-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (Z)-Allyl Chlorides from Baylis–Hillman Adducts with a Trichlorotriazine/DMF System

  摘要：

  通过 2,4,6-三氯 [1,3,5]三嗪和 N, N-二甲基甲酰胺的处理，实现了将 Baylis-Hillman 加合物 1 立体选择性地转化为相应的 ( Z)- 烯丙基氯化物 2。这种新型方法可在室温下于数小时内轻松完成，并具有极佳的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.3184/030823408x287113

文献信息

• Reaction of Baylis–Hillman products with Swern and Dess–Martin oxidants
  作者：Nicholas J Lawrence、J.Paul Crump、Alan T McGown、John A Hadfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00587-1

  日期：2001.6

  The Baylis–Hillman adducts of aryl aldehydes and alkyl acrylates are efficiently oxidized to the corresponding α-methylene-β-keto esters with the Dess–Martin periodinane. The attempted Swern oxidation of the same adducts resulted in SN2′-type substitution of the allylic hydroxyl group by chloride.

  芳基醛和丙烯酸烷基酯的Baylis-Hillman加合物可被Dess-Martin高碘烷有效地氧化为相应的α-亚甲基-β-酮酸酯。相同加合物的尝试的Swern氧化导致烯丙基羟基被氯化物的S N 2'型取代。
• FeCl₃and Yb(OTf)₃Mediated Conversion of Acetates of the Baylis–Hillman Adducts into (Z) and (E) Trisubstituted Alkenes
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. Kannan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1081/scc-120027238

  日期：2004.12.31

  Abstract Anhydrous FeCl3 and Yb(OTf)3 are utilised as new reagents for the stereoselective isomerisation of acetates of the Baylis–Hillman adducts to both (Z) and (E) trisubstituted alkenes respectively.

  摘要 无水 FeCl3 和 Yb(OTf)3 被用作新试剂，分别将 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯立体选择性异构化为 (Z) 和 (E) 三取代烯烃。
• Facile synthesis of 2Z-2-Chloromethyl aryl-2-enoates
  作者：Subhash P. Chavan、Krishna S. Ethiraj、Subhash K. Kamat

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01744-9

  日期：1997.10

  Triethylamine-Methanesulfonyl chloride has been employed as reagent for stereoselective synthesis of 2Z-2-(Chloromethyl)aryl-2-enoates from Baylis Hillman products in good yields at room temperature. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Ying, Taokei; Bao, Weiliang; Wang, Zhonghua, Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 96 - 98
  作者：Ying, Taokei、Bao, Weiliang、Wang, Zhonghua、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• MCFADDEN, HELEN G.;HARRIS, ROGER L. N.;JENKINS, COLIN L. D., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 301-314
  作者：MCFADDEN, HELEN G.、HARRIS, ROGER L. N.、JENKINS, COLIN L. D.

  DOI：——

  日期：——