2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 | 208466-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯
• 英文名称: 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ene
• 英文别名: 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene；1-Propene, 3-chloro-2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-；2-(chloromethyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ene
• CAS: 208466-71-1
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: CTKNAGBKYDEJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮 、 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-ethyl-5-(2-methoxyethoxymethyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 乙二醇甲醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以40%的产率得到2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0

文献信息

• Straight and versatile synthesis of substituted perhydrofuro[2,3-b]pyrans from 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene
  作者：Francisco Alonso、Emilio Lorenzo、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00781-6

  日期：2003.7

  powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of a carbonyl compound (E1=R1R2CO) in THF at −78 to 0°C, followed by the addition of an epoxide [E2=R3R4C(O)CHR5] at 0 to 20°C leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols. These diols when subjected to successive hydroboration–oxidation and further oxidation, spontaneous cyclization occurs to furnish a series of differently

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙烯与过量的锂粉和催化量的萘（2.5％）在羰基化合物（E 1 = R 1 R 2 CO）存在下于THF中反应在-78至0℃下，在水解后，在0至20℃下添加环氧化物[E 2＝ R 3 R 4 C（O）CHR 5 ]，得到预期的亚甲基二醇。这些二醇经过连续的硼氢化-氧化和进一步的氧化后，会发生自发环化，从而提供一系列不同取代的全氢呋喃[2,3- b ]吡喃。
• Regioselective synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes from a trimethylenemethane dianion synthon
  作者：Francisco Alonso、Bruno Dacunha、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.101

  日期：2005.3

  2-Chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ene behaves as a versatile trimethylenemethane dianion synthon, precursor of a variety of methylidenic diols obtained by DTBB-catalysed lithiation in the presence of a carbonyl compound (E1=R1R2CO) in THF at −78 to 0 °C, followed by the addition of an epoxide [E2=R3R4C(O)CHR5] at 0 to 20 °C and final hydrolysis. These diols undergo double intramolecular iodoetherification

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。
• Straightforward Synthesis of Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]furans through a Wacker-Type Reaction
  作者：Francisco Alonso、Daniel Sánchez、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200800339

  日期：2008.9.5

  An efficient synthesis of substituted perhydrofuro[2,3-b]furans has been accomplished from readily accesible 3-methylidene-1,5-diols based on an intramolecular acetalisation under Wacker-type reaction conditions.

  在Wacker型反应条件下，基于分子内缩醛化反应，由容易获得的3-亚甲基-1,5-二醇可以有效地合成取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃。
• A Novel Route Towards the Synthesis of Spirocyclic Bislactones<i />
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus、Jaisiel Meléndez

  DOI：10.1055/s-2008-1078489

  日期：——

  A novel route towards the synthesis of 1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-2,6-diones, based on the versatile reactivity of an acyclic trimethylenemethane dianion synthon, is presented.

  提出了一种合成 1,7-二氧杂-螺 [4.4] 壬烷-2,6-二酮的新途径，基于无环三亚甲基甲烷二阴离子合成子的多功能反应性。
• 2-Chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene: Naphthalene-catalysed lithiation and reaction towards electrophiles
  作者：Francisco Alonso、Emilio Lorenzo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00476-6

  日期：1998.5

  The reaction of the title compound (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of an electrophile [E-1(+)=(BuCHO)-C-t, Et2CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at -78 to -30 degrees C, followed by treatment with a second electrophile [E-2(+)=(BuCHO)-C-t, Me2CO, Et2CO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO, (BuCOMe)-C-t, (Bu2CO)-C-t, PhCH=NPh, Me3SiCl, D2O] at -30 degrees C to room temperature leads, after hydrolysis, to the expected compounds 2. For carbonyl derivatives, compounds 2 were successively hydroborated (BH3 . THF) and oxidised [33% H2O2 and then PCC or RuCl2(PPh3)(3)] to give directly the corresponding perhydrofurofurans 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.