(R)-2,3,3-Trimethyl-1-butanol | 13332-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,3,3-Trimethyl-1-butanol
• 英文别名: (R)-2,3,3-trimethylbutan-1-ol；(R)-2,3,3-trimethyl-butan-1-ol；(S)-2,3,3-Trimethyl-1-butanol；(2R)-2,3,3-Trimethylbutan-1-ol
• CAS: 13332-16-6
• 化学式: C₇H₁₆O
• 分子量: 116.203
• InChiKey: IWWVOLGZHKFWKK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3,3-Trimethyl-1-butanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,3,3-Trimethyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过面部控制的Sigmatropic [1,5]-氢转移高度立体选择性地合成手性甲基

  摘要：

  手性乙酸 (R) 和 (S)-1 形式的手性甲基对于阐明众多生化机制具有无价之宝。 1 到目前为止，已经有两种基本不同的方法 (R) 和 (S)-1报道：第一个（Arigoni 策略）2 使用一连串的烯-retroene 反应，通过机械定义的立体化学途径在同一个碳原子上引入三种氢同位素。光学活性是通过合适的醇中间体的化学光学拆分来实现的。第二个（Cornforth，3 Floss，4 Altman5 策略）取决于阴离子氢供体与构型定义的环氧化物或主要甲苯磺酸盐的 SN2 反应。在这种情况下，不对称性是通过光学拆分 (Cornforth)、手性试剂 (Floss) 或从手性碳池 (Altman) 开始引入的。最近，我们报道了 (R) 和 (S)-1 通过碱基诱导的 [1,3] 氢位移的合成，6 但 ee 值低得令人失望，约为 40%。

  DOI：

  10.1021/ja992498e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium perborate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (R)-2,3,3-Trimethyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的1,1-二取代烯烃的对映选择性硼氢化

  摘要：

  我们报告了使用膦-Cu催化剂与频哪醇硼烷对脂肪族1,1-二取代烯烃进行高效且高度对映选择性的硼氢化反应。该方法使得可以容易地制备对映体富集的β-手性烷基频哪醇硼酸酯，所述β-手性烷基频哪醇硼酸酯具有高达99％ee的高对映选择性的范围的1，1-二取代的烯烃。在硼氢化中具有官能团相容性的情况下，观察到双子烷基取代基之间前所未有的对映异构。此外，低至1mol％的催化剂负载量提供了所需产物，而收率或选择性没有降低，证明了其在克规模合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08379

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20140206700A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention concerns compounds of Formula (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 have any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式(I)的化合物或其药用盐，其中R1和R2具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• 9-Borabicyclo[3.3.2]decanes and the Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Ana Z. Gonzalez、José G. Román、Eduvigis Gonzalez、Judith Martinez、Jesus R. Medina、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja803119p

  日期：2008.7.1

  The syntheses of the optically pure asymmetric hydroborating agents 1 (a, R = Ph; b, R = TMS) in both enantiomeric forms are reported. These reagents are effective for the hydroboration of cis-, trans- and trisubstituted alkenes. More significantly, they exhibit unprecedented levels of selectivity in the asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted alkenes (28-92% ee), a previously unanswered challenge

  报道了两种对映体形式的光学纯不对称硼氢化剂 1 (a, R = Ph; b, R = TMS) 的合成。这些试剂对顺式、反式和三取代烯烃的硼氢化反应有效。更重要的是，它们在 1,1-二取代烯烃 (28-92% ee) 的不对称硼氢化反应中表现出前所未有的选择性，这是该试剂控制过程近 50 年历史中从未解决的挑战。例如，α-甲基苯乙烯与 1a 的硼氢化反应在 78% ee（参见 Ipc2BH，5% ee）中产生相应的醇 6f。中间加合物 5 的 Suzuki 偶联非常有效地（50-84%）产生非外消旋产物 7，而不会损失光学纯度。
• Nickel-catalyzed stereodifferentiating displacement reaction between prochiral 1-alkenes and optically active organoaluminium solvates.
  作者：Giampaolo Giacomelli、Luigi Bertero、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80021-4

  日期：1981.1

  The displacement reaction between optically active AlBui3 solvates and vinylidene alkenes, in the presence of Ni(mesal)2, affords optically active trialkylalanes and hence, upon hydrolysis or oxidative procedure, alkanes or 1-alkanols.

  在Ni（mesal）2存在下，光学活性的AlBu i 3溶剂化物和亚乙烯基烯烃之间的置换反应提供了光学活性的三烷基丙氨酸，因此在水解或氧化过程中产生了烷烃或1-链烷醇。
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Matsushima Yuji

  公开号：US20110053912A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like.

  一种预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病的新颖优秀方法，基于对大麻素2型受体的激动作用。发现一种异核环衍生物主要具有两个取代基，例如，在2-位置具有取代基氨基的嘧啶-5-羧酰胺衍生物，表现出对大麻素2型受体的强效激动作用，可以成为预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病，如炎症性疾病、疼痛等的药物。
• PYRAZOLO[1,5-A]-1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20120184557A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 is a (C 1 -C 6 )alkyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 2 is a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, (C 1 -C 6 )alkenyl, (C 1 -C 6 )fluoroalkyl, (C 1 -C 3 )fluoroalkoxy, or (C 1 -C 6 )alkoxy(C 1 -C 6 )alkyl group, substituted: (i) with one to three hydroxyl groups, or (ii) with an NR a R b group, where R a and R b are independently a hydrogen atom or a (C 1 -C 3 )alkyl group; or a pyrrolidinylmethyl group substituted with one to three hydroxyl groups; R 9 is the same as R 2 or hydrogen; the R 2 and R 9 groups independently being substitutable with an —OCOR 3 group, where R 3 is a natural or unnatural amino acid derivative or a piperidyl group; alternatively, R 2 and R 9 together form a heterocyclic compound; X and Y are independently a substitutable phenyl or heteroaryl group, the heteroaryl group being a thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, thiazolyl, pyrrolyl, or furanyl group; and R 6 is a hydrogen or a (C 1 -C 3 )alkyl group.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐，其中R1是（C1-C6）烷基或（C3-C6）环烷基；R2是（C1-C6）烷基，（C3-C6）环烷基，（C1-C6）烯基，（C1-C6）氟烷基，（C1-C3）氟烷氧基或（C1-C6）烷氧（C1-C6）烷基，取代：（i）具有一到三个羟基，或（ii）具有NRaRb基团，其中Ra和Rb独立地是氢原子或（C1-C3）烷基；或者取代有一到三个羟基的吡咯甲基基团；R9与R2或氢相同；R2和R9基团可独立地被取代为—OCOR3基团，其中R3是天然或非天然氨基酸衍生物或哌啶基团；或者，R2和R9共同形成一个杂环化合物；X和Y是可独立取代的苯基或杂芳基，杂芳基是噻吩基，吡啶基，嘧啶基，噻唑基，吡咯基或呋喃基；R6是氢或（C1-C3）烷基。