phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-cellobioside | 1032959-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-cellobioside
• 英文别名: 1-thiophenyl-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 1032959-15-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₀S
• 分子量: 522.573
• InChiKey: TZQGTVVDEWGNAY-LJCLRJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-cellobioside 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 反应 8.0h， 生成 phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cellobiose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  A study of anhydrocelluloses – Is a cellulose structure with residues in a 1C4-conformation more prone to hydrolysis?

  摘要：

  对纤维素结构中引入3,6-脱水葡萄糖残基对糖苷水解速率的影响进行了研究。合成了以3,6-脱水葡萄糖为第三残基的纤维四糖。对这种四糖进行酸性水解后发现，3,6-脱水-β-D-葡萄糖苷键的水解速度比纤维二糖的水解速度快31400倍。通过在二甲基乙酰胺中用不同量的对甲苯磺酰氯对纤维素进行对甲苯磺酰化，并随后用氢氧化钠处理，制备了一系列具有不同取代度的3,6-脱水纤维素。得到了取代度分别为0.02、0.07、0.31和0.74的脱水纤维素。在2.0 M HCl水溶液中对脱水纤维素进行酸性水解，并通过离子色谱分析生成的葡萄糖和/或纤维二糖的量来监测水解速率。所有3,6-脱水纤维素的水解速率都比纤维素快，但取代度低（ds = 0.07）的脱水纤维素水解最快，比纤维素快90倍。

  DOI：

  10.1039/c1ob06085f

文献信息

• Efficient one-pot per-O-acetylation–thioglycosidation of native sugars, 4,6-O-arylidenation and one-pot 4,6-O-benzylidenation–acetylation of S-/O-glycosides catalyzed by Mg(OTf)₂
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra23198e

  日期：——

  A sequential one-pot per-O-acetylation–S-/O-glycosidation of native mono and disaccharides under solvent free conditions using 0.5 mole% of Mg(OTf)2 as a non-hygroscopic, recyclable catalyst is reported. Regioselective 4,6-O-arylidenation of glycosides and thioglycosides with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal is catalyzed by 10 mole% of Mg(OTf)2 to produce the corresponding 4,6-O-arylidenated

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。
• A facile protocol for direct conversion of unprotected sugars into phenyl 4,6-O-benzylidene-per-O-acetylated-1,2-trans-thioglycosides
  作者：Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Mohammed Saddik Motawia

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00408-1

  日期：2003.1

  A short and practical methodology for conversion of unprotected D-glucose, maltose, cellobiose and lactose into the corresponding phenyl 4,6-O-benzylidine-per-O-acetylated-1,2-trans-thioglycosides is described. The protocol is based on the execution of five reaction steps (bromoacetylation, thiophenolysis under phase transfer catalysis conditions, deacetylation, benzylidenation and acetylation) in

  描述了将未保护的D-葡萄糖，麦芽糖，纤维二糖和乳糖转化为相应的苯基4，6-O-亚苄基-每个-O-乙酰化的1,2-反式-硫代糖苷的简短实用的方法。该方案基于五个连续的步骤（溴乙酰化，相转移催化条件下的硫酚解，脱乙酰基，苄基化和乙酰化）的执行，并且无需色谱纯化即可快速获得纯结晶产物形式的标题化合物。
• Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422
  作者：Liptak, A.、Jodal, I.、Harangi, J.、Nanasi, P.

  DOI：——

  日期：——
• A study of anhydrocelluloses – Is a cellulose structure with residues in a 1C4-conformation more prone to hydrolysis?
  作者：Vrushali Jadhav、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1039/c1ob06085f

  日期：——

  A study of the effect of introduction of 3,6-anhydroglucose residues in the cellulose structure on glycoside hydrolysis rate was performed. A cellotetrose with an 3,6-anhydroglucose as the third residue was synthesised. Acidic hydrolysis of this tetrasaccharide showed that hydrolysis of the 3,6-anhydro-β-D-glucoside linkage was 31.400 times faster than hydrolysis of cellobiose. A series of different 3,6-anhydrocelluloses with different degree of substitution were prepared by tosylation of cellulose with varying amounts of tosyl chloride in dimethylacetamide and subsequent treatment with sodium hydroxide. Anhydrocelluloses with degrees of substitution of 0.02, 0.07, 0.31 and 0.74 were obtained. The anhydrocelluloses were subjected to acidic hydrolysis in 2.0 M aqueous HCl and the rate of hydrolysis monitored by ion chromatography analysis of the amount of glucose and/or cellobiose formed. All 3,6-anhydrocelluloses hydrolyzed with a faster rate than cellulose, but the anhydrocellulose with a low degree of substitution (ds = 0.07) hydrolyzed fastest which was 90 times faster than cellulose.

  对纤维素结构中引入3,6-脱水葡萄糖残基对糖苷水解速率的影响进行了研究。合成了以3,6-脱水葡萄糖为第三残基的纤维四糖。对这种四糖进行酸性水解后发现，3,6-脱水-β-D-葡萄糖苷键的水解速度比纤维二糖的水解速度快31400倍。通过在二甲基乙酰胺中用不同量的对甲苯磺酰氯对纤维素进行对甲苯磺酰化，并随后用氢氧化钠处理，制备了一系列具有不同取代度的3,6-脱水纤维素。得到了取代度分别为0.02、0.07、0.31和0.74的脱水纤维素。在2.0 M HCl水溶液中对脱水纤维素进行酸性水解，并通过离子色谱分析生成的葡萄糖和/或纤维二糖的量来监测水解速率。所有3,6-脱水纤维素的水解速率都比纤维素快，但取代度低（ds = 0.07）的脱水纤维素水解最快，比纤维素快90倍。