3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-1,8-dioxodecahydroacridine | 3357-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-1,8-dioxodecahydroacridine
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione；3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)acridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)dione；9-(4-nitrophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,7H)-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2h,5h)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 3357-14-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• mdl: MFCD00520950
• 分子量: 394.47
• InChiKey: VXTIMMAQPHHBAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-1,8-dioxodecahydroacridine 在 水 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  用于视觉识别和选择性检测 OH− 离子的吖啶-1,8-二酮-脯氨酸荧光探针的合成、表征和溶剂对电子性质和非线性光学活性的影响

  摘要：

  用于视觉检测和定量高碱性溶液中氢氧根离子的光学探针的设计仍然是一个挑战。在这里，我们介绍了一种用于氢氧根离子传感的新型荧光探针 (Cmpd-5) 的合成和光物理行为。在多种不同极性的溶剂中研究了 Cmpd-5 的紫外可见吸收光谱和荧光光谱。衰变分析表明探针在所有溶剂中的快速辐射衰变。此外，Cmpd-5被发现可以有效地在半水性条件下肉眼检测氢氧根离子，具有很高的灵敏度和选择性。瞬态光致发光衰减分析表明，添加 后，Cmpd-5 的平均寿命增加了 2.5 倍。为了确定化合物的电子特征，采用 M06-2X/def2-TZVP 理论水平进行密度泛函理论 (DFT) 计算。分子静电势图用于识别分子在不同溶剂中的反应位点。我们研究了各种溶剂对前沿分子轨道 (FMO)、全局和局部反应性描述符的影响。采用时变密度泛函理论（TDDFT）方法对紫外-可见光谱进行分析，实验结果与计算值显示出合理的一致性。在各种溶剂中的理论

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.124661
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)-(4-nitrophenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-1,8-dioxodecahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable quantum dots by controlling the photoinduced electron transfers

  摘要：

  我们报告了通过吖啶-1,8-二酮衍生物表面配体的光诱导电子转移对量子点（QDs）的光致发光（PL）调制。由于表面配体的紫外激发交替开启和关闭成功地实现了量子点的光致发光调制，因此在多次重复循环中实现了可逆的光致发光切换。

  DOI：

  10.1039/c2cc34002j

文献信息

• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• Acridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05969139A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to new and known tricyclic dione derivatives of the general formula ##STR1## wherein W represents hydrogen or lower alkyl; X represents lower alkyl; Y represents NR1; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl or lower alkoxycarbonyl-lower alkyl; Z represents aryl or heteroaryl optionally substituted by one or more halo, cyano, nitro, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, halo-lower alkoxy, COR.sup.2, OCOR.sup.2, CO.sub.2 R.sup.2, OR.sup.2, S(O).sub.n R.sup.2, NR.sup.2 R.sup.3, N(R.sup.4)COR.sup.5, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents and/or on adjacent carbon atoms by lower alkylenedioxy; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each individually represent hydrogen, lower alkyl, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent the group --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --CH.dbd.N--CH.dbd.CH--; Ar represents aryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; Het represents heteroaryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; and n stands for 0, 1 or 2 and to their salts which are inhibitors of herpes simplex virus thymidine kinase.

  该发明涉及一般式##STR1##的新型和已知的三环二酮衍生物，其中W代表氢或较低的烷基；X代表较低的烷基；Y代表NR1；R.sup.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基或较低的烷氧羰基-较低的烷基；Z代表芳基或杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、氰基、硝基、较低的烷基、卤代较低的烷基、较低的烷氧基、卤代较低的烷氧基、COR.sup.2、OCOR.sup.2、CO.sub.2R.sup.2、OR.sup.2、S(O).sub.nR.sup.2、NR.sup.2R.sup.3、N(R.sup.4)COR.sup.5、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代，和/或在相邻碳原子上被较低的烷基二氧代取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别独立地代表氢、较低的烷基、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代；或R.sup.2和R.sup.3一起代表--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--CH.dbd.N--CH.dbd.CH--的基团；Ar代表芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；Het代表杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；n代表0、1或2，以及其抑制单纯疱疹病毒胸苷激酶的盐。
• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Facile route to synthesize Fe₃O₄@acacia–SO₃H nanocomposite as a heterogeneous magnetic system for catalytic applications
  作者：Reza Taheri-Ledari、Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Eivazzadeh-Keihan、Ali Maleki、Ahmed Esmail Shalan

  DOI：10.1039/d0ra07986c

  日期：——

  Concisely, this catalyst was constructed from acacia gum (gum arabic) as a natural polymeric base, iron oxide magnetic nanoparticles (Fe3O4 NPs), and sulfone functional groups on the surface as the main active catalytic sites. Herein, a convenient preparation method for this nanoscale composite is introduced. Then, essential characterization methods such as various spectroscopic analyses and electron microscopy

  在这项工作中，报道了一种促进 9-苯基六氢吖啶药物衍生物有机多组分合成的新型催化系统。简而言之，该催化剂由阿拉伯树胶（阿拉伯树胶）作为天然聚合物基质、氧化铁磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）和表面上的磺基官能团作为主要活性催化位点构成。本文介绍了这种纳米级复合材料的便捷制备方法。然后，对制备的纳米粉末进行了必要的表征方法，例如各种光谱分析和电子显微镜（EM）。还通过热重分析（TGA）和振动样品磁力测定（VSM）方法精确监测热稳定性和磁性。然后，通过使用参与反应的组分的各种衍生物，在所涉及的有机反应中进一步研究了所提出的催化体系（Fe 3 O 4 @acacia–SO 3 H）的性能。还对这种高效催化剂进行了优化、机理研究和可重复使用性筛选。总体而言，在指定的最佳条件下，各种 9-苯基六氢吖啶衍生物的生成均获得了显着的反应产率 (94%)。
• Green and efficient synthesis of acridine-1,8-diones and hexahydroquinolines via a KH2PO4 catalyzed Hantzsch-type reaction in aqueous ethanol
  作者：Shi-Jun Yü、Si Wu、Xin-Min Zhao、Cheng-Wei Lü

  DOI：10.1007/s11164-016-2814-2

  日期：2017.5

  A simple, clean, and economical methodology for the synthesis of acridine-1,8-dione and hexahydroquinoline derivatives via Hantzsch-type condensation has been described. This study highlights the development of a new green pathway for the preparation of substituted 1,4-dihydropyridines derivatives. The mild, cheap, and nontoxic potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) is proved to be an efficient catalyst for the above multi-component reaction to get excellent yields. Widely available and mostly benign catalyst, eco-friendly solvent, and easy purification are among the several attractive features.

  本文描述了一种通过Hantzsch型缩合反应合成吖啶-1,8-二酮和六氢喹啉衍生物的简单、清洁且经济的方法。该研究突出了为制备取代的1,4-二氢吡啶衍生物开发的新型绿色合成途径。温和、廉价且无毒的磷酸二氢钾（KH2PO4）被证明是上述多组分反应的有效催化剂，能够获得优异的产率。广泛可用且基本上无害的催化剂、环保溶剂以及容易的纯化过程是该方法的几个吸引人的特点。