(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 18451-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridine-3-yl) prop-2-en-1-one；3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-nitro-phenyl)-1-(pyridin-3-yl)-prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18451-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: DFXQMCHHZQLWHB-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(E)-3-(4-aminophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 对硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843

文献信息

• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。
• WO2008/144933
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Modeling of the Diels–Alder reaction enantioselectivity by quantum mechanics and molecular mechanics
  作者：Alexey A. Zeifman、Viktor S. Stroylov、Ilya Yu. Titov、Fedor N. Novikov、Oleg V. Stroganov、Igor V. Svitanko、Ghermes G. Chilov

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.012

  日期：2015.7

  The enantioselectivity of the Diels-Alder reaction between (E)-3-(4-nitropheny1)-.1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one and cyclopenta1,3-diene in the chiral ionic liquids 3-butyl-1-methylimidazolium (S)-camphorsulfonate and (S)-1-methyl-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)imidazolium tosylate or upon chiral promotion with chiral oxazaborolidine was modeled by molecular and quantum mechanics and then experimentally studied; computations were in good agreement with the experimental data, resulting in no stereoselectivity with a chiral ionic liquid used as a co-solvent and prominent stereoselectivity upon chiral promotion.
• Role of direction of charge transfer on the nonlinear optical behavior of pyridine substituted chalcone derivatives
  作者：Anthoni Praveen Menezes、A. Jayarama

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.06.095

  日期：2014.10

  High quality single crystals of an efficient novel nonlinear optical (NLO) chalcone derivative 3-(4-nitro-phenyl)-1-(pyridine-3-yl) prop-2-en-1-one (4NP3AP) that are transparent in the entire visible and infrared region are grown by the slow evaporation solution growth method at ambient temperature. The single crystal XRD studies reveal that the crystal belongs to monoclinic system with the noncentrosymmetric space group P2(1). The presence of functional groups in the compound is confirmed by different spectroscopic techniques. The surface morphology of the crystal is studied by scanning electron microscopy. The second harmonic generation (SHG) efficiency of 4NP3AP determined by Perry and Kurtz method is 56% that of potassium dihydrogen phosphate (KDP) single crystals. The static and frequency dependent molecular hyperpolarizabilities were computed using MOPAC 2012. Thermal analysis confirms that the crystal is thermally stable up to 177 C. The origin of nonlinearity and the role of charge transfer direction on the nonlinearity of the chalcone have been discussed in detail. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BADRAN, M. M.;EL-MELIGIE, S.;EL-ANSARI, A. K., REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N1-12, C. 2093-2099
  作者：BADRAN, M. M.、EL-MELIGIE, S.、EL-ANSARI, A. K.

  DOI：——

  日期：——