(E)-1,1-bis(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-one | 128951-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-bis(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (E)-5-(4-nitrophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one；(4E)-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 128951-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 295.383
• InChiKey: ZUUGXOIHADMQGD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-bis(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到S-methyl-3-oxo-5-(4-nitrophenyl)-4-pentenethioate
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF β-OXOTHIOLCARBOXYLATES FROM α-OXOKETENEDITHIOACETALS^*

  摘要：

  alpha -Oxoketenedithioacetals and alkenoyl ketenedithioacetals underwent facile, boron trifluoride etherate assisted partial hydrolysis in dioxane to afford beta -oxothiolcarboxylates and gamma,delta -unsaturated beta -oxothiolcarboxylates, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100104056
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 对硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(E)-1,1-bis(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学疗法。第IX部分：芳基取代的烯酮二硫缩醛作为抗霉菌剂的合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列新的芳基取代的烯酮二硫缩醛6a - h，并评估了其对利什曼原虫的体外和体内抗虫活性。两种化合物均表现出对多诺氏乳杆菌胞内变形虫的显着体外活性，IC 50值为3.56和5.12μM，与参考药物miltefosine相比，发现它们很有希望。基于良好的选择性指数（SI），进一步测试了它们对多诺氏乳杆菌/仓鼠模型的体内反应，并分别显示出对寄生虫繁殖的显着抑制作用，分别为78％和83％。这些化合物在IC方面优于现有的抗菌剂50和SI值，但在体内的活性不如米利福新。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.096

文献信息

• Chemotherapy of leishmaniasis. Part IX: Synthesis and bioevaluation of aryl substituted ketene dithioacetals as antileishmanial agents
  作者：Santosh Kumar、Avinash Tiwari、S.N. Suryawanshi、Monika Mittal、Preeti Vishwakarma、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.096

  日期：2012.11

  A new series of aryl substituted ketene dithioacetals 6a–h was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antileishmanial activity against Leishmania donovani. Two compounds exhibited significant in vitro activity against intracellular amastigotes of L. donovani with IC50 values 3.56 and 5.12 μM and were found promising as compared with reference drug, miltefosine. On the basis of good

  合成了一系列新的芳基取代的烯酮二硫缩醛6a - h，并评估了其对利什曼原虫的体外和体内抗虫活性。两种化合物均表现出对多诺氏乳杆菌胞内变形虫的显着体外活性，IC 50值为3.56和5.12μM，与参考药物miltefosine相比，发现它们很有希望。基于良好的选择性指数（SI），进一步测试了它们对多诺氏乳杆菌/仓鼠模型的体内反应，并分别显示出对寄生虫繁殖的显着抑制作用，分别为78％和83％。这些化合物在IC方面优于现有的抗菌剂50和SI值，但在体内的活性不如米利福新。
• Reformatskii reaction on .alpha.-oxo ketene dithioacetals: synthesis of substituted and fused ethyl 2-hydroxy-6-(methylthio)benzoates, 6-(methylthio)pyran-2-ones, and 6-(methylthio)-2(1H)pyridone derivatives
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo00308a015

  日期：1990.10
• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2561-2572
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• DATTA, APURBA;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5589-5594
  作者：DATTA, APURBA、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• A FACILE SYNTHESIS OF β-OXOTHIOLCARBOXYLATES FROM α-OXOKETENEDITHIOACETALS^*
  作者：Satheesh K. Nair、C. V. Asokan

  DOI：10.1081/scc-100104056

  日期：2001.1

  alpha -Oxoketenedithioacetals and alkenoyl ketenedithioacetals underwent facile, boron trifluoride etherate assisted partial hydrolysis in dioxane to afford beta -oxothiolcarboxylates and gamma,delta -unsaturated beta -oxothiolcarboxylates, respectively, in good yields.