2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 130820-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-(4-nitrophenyl)-4(1H)-quinolinone；2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 130820-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: CYHDZHXJULBVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到6-chloro-2-(4'-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Facile Iodine(III)-Mediated Approach for the Regioselective Chlorination of 2-Aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones

  摘要：

  Oxidation of 2-aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (1) with 1.5 equivalents of (dichloroiodo)benzene in dichloromethane at room temperature leads to regioselective chlorination, thereby offering an efficient method for the synthesis of new 2-aryl-6-chloro-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (3).

  DOI：

  10.1080/00397910802413865
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzopyrano[4,3-d][1,3]benzooxazocin-13-one及其衍生物的合成与表征

  摘要：

  这项工作描述了衍生自苯并吡喃 [4,3-d][1,3] benzooxazocin-13-one 的官能化裂隙分子 6、6a、16、16a、17、19 和 20 的有效合成。化合物6a和16a的X射线晶体结构分析表明，苯并吡喃部分和对甲氧基苯环的平面裂角分别为109.4°和108.6°。16、16a和20桥头芳环的构象受到环中C-9位上的勐二甲基和环中氮原子上的甲基的限制。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950267

文献信息

• Ytterbium(III) triflate: An efficient and simple catalyst for isomerization of 2′-hydroxychalcone and 2′-aminochalcones in ionic liquid
  作者：V. Kameswara Rao、M. Sudershan Rao、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.760

  日期：2011.11

  Isomerization of 2′‐hydroxychalcone and 2′‐aminochalcone have been investigated using ytterbium(III) trifluromethanesulfonate Yb(OTf)3} (30 mol %) as Lewis acid catalyst in [bmim][BF4] ionic liquid. The effect of different metal triflates as Lewis acid, catalyst loading and reaction media was studied for this isomerization reaction. Advantages of the methodology include short reaction time, excellent

  在[bmim] [BF 4 ]离子液体中，使用三氟methane磺酸（Yb（OTf）3 }（30 mol％）作为路易斯酸催化剂，研究了2'-羟基查耳酮和2'-氨基查耳酮的异构化。研究了不同金属三氟甲磺酸酯的路易斯酸，催化剂的负载量和反应介质对这种异构化反应的影响。该方法的优点包括短的反应时间，优异的产率，路易斯酸的催化使用以及催化剂的回收和再利用。J.杂环化​​学。（2011）。
• Chromene- and Quinoline-3-Carbaldehydes: Useful Intermediates in the Synthesis of Heterocyclic Scaffolds
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Vasco F. Batista、Emanuel J. F. Balsa、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva

  DOI：10.3390/molecules25173791

  日期：——

  synthesize other valuable heterocycles is described. These carbaldehydes are obtained in excellent yields through the Vilsmeyer-Haack reaction of flavanones and azaflavanones. Protocols towards the synthesis of new heterocycles, such as 3H-chromeno[3–c]quinolines, (Z/E)-2-aryl-4-chloro-3-styryl-2H-chromenes, and (E)-2-aryl-4-chloro-3-styrylquinoline-1(2H)-carbaldehydes were established. Altogether, we

  Chromenes 和喹啉被认为是药物化学中的重要支架。在此，描述了有效使用色烯-和喹啉-3-甲醛合成其他有价值的杂环。这些甲醛通过黄烷酮和氮杂黄烷酮的 Vilsmeyer-Haack 反应以极好的收率获得。合成新杂环的方案，例如 3H-chromeno[3-c]quinolines、(Z/E)-2-aryl-4-chloro-3-styryl-2H-chromenes 和 (E)-2-aryl -4-chloro-3-styrylquinoline-1(2H)-carbaldehydes 被建立。总之，我们证明了色烯和喹啉 3-甲醛作为构建块的价值。
• β-Cyclodextrin in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of phenolic THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant regioselective cyclization of chalcone epoxides and 2′-aminochalcones
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15996b

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and the concomitant cyclization of chalcone epoxides to 2-hydroxyindanones or 2′-aminochalcones to aza-flavanones using β-cyclodextrin in water has been developed. β-CD was found to be highly effective at carrying out the deprotection and sequential transformations in an eco-friendly environment affording moderate to excellent yields

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。
• A Green, Solvent-Free, Microwave-Assisted, High-Yielding YbCl₃Catalyzed Deprotection of THP/MOM/Ac/Ts Ethers of Chalcone Epoxide and 2′-Aminochalcone and Their Sequel Cyclization
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2517

  日期：2016.11

  Under microwave and solvent‐free conditions, YbCl3 efficiently catalyzed the deprotection of tetrahydropyran‐2‐yl, methoxymethyl (MOM), acetyl, and tosyl groups and sequel cyclization of chalcone epoxide to 2‐hydroxyindanone and 2′‐aminochalcone to aza‐flavanone. The reaction afforded the products in excellent yield (78–99%) at 850 W microwave heating within 1–5 min under eco‐friendly conditions. The

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。
• Simple and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones Using Silica Chloride as a New Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：M. Muthukrishnan、M. Mujahid、V. Punitharasu、D. A. Dnyaneshwar

  DOI：10.1080/00397910903097252

  日期：2010.4.12

  A mild, efficient, and high-yielding method for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones from their corresponding 2-amino chalcones using silica chloride (SiO2Cl) under solvent-free conditions is described. A series of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents were synthesized.

  描述了一种在无溶剂条件下使用氯化硅 (SiO2Cl) 从相应的 2-氨基查耳酮合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的温和、高效和高产的方法. 合成了一系列包含给电子和吸电子取代基的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones。