(E)-5-Amino-2-methyl-pent-3-en-1-ol | 137862-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-Amino-2-methyl-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-amino-2-methylpent-3-en-1-ol
• CAS: 137862-11-4
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: HXZHWXNVOYDHCI-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Amino-2-methyl-pent-3-en-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 jones' reagent 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Z-Phe-GlyΨ-(R,S)Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希-斯蒂尔重排法合成烯烃二肽等排体

  摘要：

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88232-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-amino-3-penten-2-ol 在 正丁基锂 、 tetrafluoroacetic acid 、 potassium hydride 、 三丁基(碘甲基)锡烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-Amino-2-methyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkene dipeptide isosteres employing the wittig-still rearrangement

  摘要：

  A new approach to the synthesis of alkene dipeptide isosteres is reported which features the use of the [2,3]-Wittig-Still rearrangement, carried out in hexane. As an example the synthesis of the alkene dipeptide isostere of Gly-Ala as part of the tripeptide isostere Z-Phe-Gly-PSI[E-CH = CH]-(R, S)Ala-OH is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92397-9

文献信息

• Synthesis of alkene dipeptide isosteres employing the Wittig-Still rearrangement
  作者：Karen M. Bol、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88232-6

  日期：1992.1

  the synthesis of alkene dipeptide isosteres is reported which features the use of the [2,3]-Wittig-Still rearrangement, carried out in hexanes. Employing this rearrangement alkene dipeptide isosteres of “Gly-Xxx” are accessible starting from an α,β-unsaturated carbonyl compound. This is illustrated with the synthesis of the alkene dipeptide isostere of Gly-Ala as part of the tripeptide isostere Cbz

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。
• Synthesis of alkene dipeptide isosteres employing the wittig-still rearrangement
  作者：K.M. Bol、R.M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92397-9

  日期：1991.9

  A new approach to the synthesis of alkene dipeptide isosteres is reported which features the use of the [2,3]-Wittig-Still rearrangement, carried out in hexane. As an example the synthesis of the alkene dipeptide isostere of Gly-Ala as part of the tripeptide isostere Z-Phe-Gly-PSI[E-CH = CH]-(R, S)Ala-OH is described.