[(E)-hex-1-enyl]-oxido-[(2S)-3-oxobutan-2-yl]iminoazanium | 122566-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: [(E)-hex-1-enyl]-oxido-[(2S)-3-oxobutan-2-yl]iminoazanium
• 英文别名: Maniwamycin A
• CAS: 122566-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: WFHYSKXBQMLHKH-VOQSLCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-hex-1-enyl]-oxido-[(2S)-3-oxobutan-2-yl]iminoazanium 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI, YOSHIO;NAKAYAMA, MASAHITO;WATANABE, ISAMU;DEUSHI, TAKEO;ISHIWA+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N1, C. 1541-1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(2-oxohexyl)-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 air 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.59h， 生成 [(E)-hex-1-enyl]-oxido-[(2S)-3-oxobutan-2-yl]iminoazanium
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidation of β-hydroxyazo compounds to β-hydroxyazoxy compounds and its application to syntheses of maniwamycins A and B

  摘要：

  A new preparation of beta-hydroxyazo compounds and regioselectivities on their oxidation to beta-hydroxyazoxy compounds have been described. A new synthesis of antifungal antibiotic maniwamycin A and the first synthesis of maniwamycin B by using this methodology have been also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61737-9

文献信息

• Synthesis of novel antibiotic Maniwamycin A
  作者：Yoshio Takahashi、Hiroyuki Ishiwata、Takeo Deushi、Masahito Nakayama、Masami Shiratsuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74489-3

  日期：1991.2

  Novel antifungal antibiotic maniwamycin A was synthesized in optically active form.

  以光学活性形式合成了新型抗真菌抗生素maniwamycinA。