2-methyl-6-octyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1428858-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-octyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-6-octyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1428858-52-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• 分子量: 374.526
• InChiKey: BMGQOLVJVXATQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 nickel(II) triflate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-6-octyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。
• Rhodium‐Catalyzed Alkylation of C−H Bonds in Aromatic Amides with Non‐activated 1‐Alkenes: The Possible Generation of Carbene Intermediates from Alkenes
  作者：Takuma Yamaguchi、Satoko Natsui、Kaname Shibata、Ken Yamazaki、Supriya Rej、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/chem.201901300

  日期：2019.5.17

  The alkylation of C−H bonds (hydroarylation) in aromatic amides with non‐activated 1‐alkenes using a rhodium catalyst and assisted by an 8‐aminoquinoline directing group is reported. The addition of a carboxylic acid is crucial for the success of this reaction. The results of deuterium‐labeling experiments indicate that one of deuterium atoms in the alkene is missing, suggesting that the reaction does

  据报道，使用铑催化剂并在8-氨基喹啉导向基团的辅助下，芳族酰胺中的CH键（氢化芳基化）与未活化的1-烯烃发生烷基化。羧酸的添加对于该反应的成功至关重要。氘标记实验的结果表明，烯烃中缺少一个氘原子，这表明该反应没有通过CH烷基化反应的公认机理进行。相反，建议该反应通过卡宾机理进行。卡宾机理也得到初步DFT计算的支持。
• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...
• Ni-Catalyzed C(sp²)–H alkylation of <i>N</i>-quinolylbenzamides using alkylsilyl peroxides as structurally diverse alkyl sources
  作者：Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Akira Matsumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d1cc02983e

  日期：——

  A Ni-catalyzed direct C–H alkylation of N-quinolylbenzamides using alkylsilyl peroxides as alkyl-radical precursors is described. The reaction forms a new C(sp3)–C(sp2) bond via the selective cleavage of both C(sp3)–C(sp3) and C(sp2)–H bonds. This transformation shows a high functional-group tolerance and, due to the structural diversity of alkylsilyl peroxides, a wide range of alkyl chains including

  描述了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基前体对N-喹啉基苯甲酰胺进行 Ni 催化的直接 C-H 烷基化。该反应通过选择性裂解 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键形成新的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种转变显示出高官能团耐受性，并且由于烷基过氧化物的结构多样性，可以在容易获得的N的邻位引入包括官能团和复杂结构在内的广泛的烷基链-喹啉基苯甲酰胺衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基机制。