25,26-dipropoxy-27,28-dihydroxy-p-t-butylcalix<4>arene | 308796-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26-dipropoxy-27,28-dihydroxy-p-t-butylcalix<4>arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-dihydroxy-27,28-dipropoxy-calix<4>arene；25,26-dihydroxy-27,28-dipropyloxy-p-tert-butyl-calix[4]arene；1,2-dipropyloxy-calix[4]arene；5,11,17,23-p-tert-butyl-25,26-dipropoxy-27,28-bis-hydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26-dihydroxy-27,28-di(1-propoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,27-dipropoxycalix[4]arene-25,27-diol；25,26-di-n-propoxy-27,28-dihydroxy-p-tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-Tetratert-butyl-27,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26-diol
• CAS: 308796-39-6
• 化学式: C₅₀H₆₈O₄
• 分子量: 733.088
• InChiKey: RNIVUTKDUIODSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26-dipropoxy-27,28-dihydroxy-p-t-butylcalix<4>arene 在 草酰氯 、 四甲基氢氧化铵 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26-bis(chlorocarboxymethoxy)-27,28-di(1-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  用可二离子化的纳米篮溶剂萃取碱金属

  摘要：

  使用 9 种支架和 34 种杯 [4] 芳烃衍生物，研究了通过可二离子化杯 [4] 芳烃的纳米篮对碱金属的竞争性溶剂萃取。这项工作的目的是评估改变悬垂基团以及悬垂部分的大环构象、取向和位置的变化对杯[4]芳烃配合物的提取效率、选择性和 pH1/2 的影响。碱金属阳离子通过可二离子化杯[4]芳烃衍生物从水溶液中提取到氯仿中，并使用离子色谱法进行测量。结果表明，侧基中芳基的改变，改变了它们的顺反式和邻位副类似物的取向，显示出杯[4]芳烃配合物的选择性、提取效率和pH1/2没有变化。

  DOI：

  10.1080/00958972.2011.635790
• 作为产物：
  描述：

  25,26-dipropoxy-27-benzyloxy-28-hydroxy-p-t-butylcalix<4>arene 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到25,26-dipropoxy-27,28-dihydroxy-p-t-butylcalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  O-烷基-对-丁基杯[4]芳烃的所有可能的构象异构体的合成

  摘要：

  在PT-丁基杯[4]芳烃（1H 4）和它的单- ，二- ，三- ，和四- O-烷基衍生物（1HR 3，1H 2 - [R 2，1HR 3，和1R 4分别地），23个不同的同源物可以存在（包括1H 4）。我们发现未修饰的苯酚单元中的OH基团可通过杯[4]芳烃环渗透。因此，在OH基团经过环空的氧旋转后，几种构象异构体变得等效，并且可能的同系物数减少到13（包括1H 4）。我们在这里报告了所有这些可能的构象异构体的合成，方法是使用具有苄基和金属模板作用的保护-脱保护方法。结果是在1H理解构象异构体的分布非常有用的2 - [R 2，1HR 3，和1R 4，该混淆杯芳烃化学家时间长和仍然是讨论的问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87102-7

文献信息

• Simple synthesis of calix[4]arenes in a 1,2-alternate conformation
  作者：Pavel Lhoták、Alexandra Bílá、Jan Budka、Michaela Pojarová、Ivan Stibor

  DOI：10.1039/b718278c

  日期：——

  The least accessible calix[4]arene conformers-1,2-alternates-can be very easily prepared using a proximal dialkylation and subsequent peralkylation reaction sequence.

  使用近端二烷基化和随后的过烷基化反应顺序，可以非常容易地制备出最易接近的杯[4]芳烃构象异构体1,2-交替酯。
• Calix[4]arenes featuring a direct lower rim attachment of dansyl groups. Synthesis, fluorescence properties and first report on crystal structures
  作者：Tobias Gruber、Conrad Fischer、Marika Felsmann、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1039/b911800d

  日期：——

  two solvent inclusion compounds 2·CH2(OH)CN and 3·3CH3CN, each showing an extensive pattern of non-covalent interactions. In both solvates, the calixarenes are fixed in a cone conformation while the unsolvated calixarene 5b adopts the partial cone conformation. A solution 1H NMR study in CDCl3 reveals also the cone conformation for all dansylated calixarenes, except the more conformationally flexible

  一系列新的荧光杯[4]芳烃（2-7；5已分离为两个尚未描述的构象异构体），具有两个直接连接在下部边缘上的边缘丹磺酰除其他下部或上部边缘位点取代基外，还合成了部分基团并参考其荧光性质进行了研究，包括对金属离子的潜在感测能力。除硝基取代的化合物7外，在加入时显示出中等程度的荧光猝灭汞2+ 在 乙腈，发现杯芳烃2–6可以选择性地识别铜2+在10 -6 mol L -1浓度范围内，可通过其固有荧光的几乎完全猝灭来检测。使用荧光滴定实验，三个示例性地研究了杯芳烃（理想络合比[金属离子] / [配体] 3，5A和7）被确定为2:1。对于5a，通过络合观察到新的红移信号。铜2+ 而除了 汞2+仅对母体信号产生中等程度的猝灭，表明两种金属离子的结合方式不同。这一发现使杯芳烃5a可用作合适的化学传感器，可同时测定铜 和 汞。在本文中，我们还介绍了具有直接连接到下边缘位点的丹磺酰基的丹磺酰杯芳烃的第一个晶体结
• Regioselective ipso-nitration of calix[4]arenes
  作者：Oldrich Hudecek、Jan Budka、Vaclav Eigner、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.102

  日期：2012.6

  ipso-substitution of calix[4]arenes is described. The introduction of nosyl (p-nitrobenzenesulfonyl) groups into the lower rim of partly alkylated tert-butylcalix[4]arenes leads subsequently to the exclusive ipso-nitration of the alkylated phenol rings, while the protecting groups can be easily removed in the next step. This method gives dialkoxy- or trialkoxy-substituted calix[4]arenes with nitro groups on the alkylated

  描述了一种新的保护/去保护方法，该方法导致杯[4]芳烃的区域选择性ipso-取代。引入硝基苯磺酰基（p基团-nitrobenzenesulfonyl）插入的下边缘部分地烷基化叔-butylcalix [4]芳烃引线随后到异本位的烷基化酚环的-nitration，而保护基团可在下一步骤中容易地除去。此方法给出了硝基二烷氧基三烷氧基或取代的杯[4]芳烃的烷基化的环和叔剩余的丁基。上述取代模式是迄今为止在杯杯[4]芳烃化学中已知的异构体的补充，可用于新型杯杯芳烃基受体的设计中。
• Triazolated calix[4]arenes from 2-azidoethylated precursors: is there a difference in the way the triazoles are attached to narrow rims?
  作者：Alexander Gorbunov、Julia Kuznetsova、Kirill Puchnin、Vladimir Kovalev、Ivan Vatsouro

  DOI：10.1039/c8nj06464d

  日期：——

  and mutual arrangement of 2-azidoethyl groups at the narrow rims of calix[4]arenes as well as on the alkyne type selected. Under the optimized conditions a series of calixarenes bearing 2-(4-R-1-triazolyl)ethyl or 2-(4-ROCH2-1-triazolyl)ethyl (R = phenyl, 2-naphthyl) groups at the narrow rims was prepared, and some bis- and tetrakis(triazoles) from the series were studied for their complexation with

  准备了一系列在其窄边的一个，两个（远端或近端）和四个位置用2-叠氮基乙基修饰的圆锥杯[4]芳烃。研究了这些化合物作为铜（I）与芳基乙炔和芳基炔丙基醚的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的叠氮化物组分。研究表明，要使叠氮化物完全转化为三唑，需要采用相对温和或更强的条件，这取决于杯[4]芳烃窄边上2-叠氮基乙基的数量和相互排列。以及所选的炔烃类型。在优化条件下，一系列带有2-（4-R-1-三唑基）乙基或2-（4-ROCH 2）的杯芳烃制备了在狭窄边缘的-1-三唑基）乙基（R =苯基，2-萘基），并研究了该系列中的一些双和四（三唑）与过渡金属阳离子的络合作用。对带有（1-R-4-三唑基）甲基（R = 2-萘甲基）取代基的相关杯芳烃进行了同样的络合研究。两种类型的三氮唑烷杯芳烃都能有效地结合阳离子，但是发现络合偏好和阳离子结合模式极大地取决于三唑单元附着在杯芳烃核心上的一侧。
• Achieving High Affinity towards a Bacterial Lectin through Multivalent Topological Isomers of Calix[4]arene Glycoconjugates
  作者：Samy Cecioni、Ruth Lalor、Bertrand Blanchard、Jean-Pierre Praly、Anne Imberty、Susan E. Matthews、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.200901799

  日期：2009.12.7

  A family of seven topologically isomeric calix[4]arene glycoconjugates was prepared through the synthesis of a series of alkyne‐derivatised calix[4]arene precursors that are suitable for the attachment of sugar moieties by microwave‐assisted copper(I)‐catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). The glycoconjugates thus synthesised comprised one mono‐functionalised derivative, two 1,2‐ or 1,3‐divalent

  通过合成一系列炔烃衍生的杯[4]芳烃前体，制备了七种拓扑异构杯[4]芳烃糖缀合物家族，这些前体适用于微波辅助铜（I）催化叠氮化物连接糖部分-炔环加成（CuAAC）。由此合成的糖缀合物包含一种单功能化衍生物、两种 1,2-或 1,3-二价区域异构体、一种三价和三种四价拓扑异构体，呈锥形、部分锥形或 1,3-交替构象。设计的糖缀合物被评估为来自机会性细菌铜绿假单胞菌的半乳糖结合凝集素 PA-IL 的配体，囊性纤维化患者肺部感染的主要病原体。结合亲和力由等温滴定量热法 (ITC) 确定，与凝集素的相互作用显示强烈依赖于价态和拓扑结构。与单糖模型相比，三价偶联物显示出更高的亲和力，而四价偶联物是迄今为止 ITC 测量的最高亲和力配体。在杯芳烃的两个面上呈现碳水化合物的拓扑结构是最有效的拓扑结构，其解离常数约为 200 n M. 分子模型表明，这种多价分子可以有效螯合四聚凝集素的两个结合位点；这解释了四价分子实现的亲和力增加了