2-exo-nitronorbornane | 6343-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-nitronorbornane
• 英文别名: exo-2-nitronorbornane；(+/-)-2exo-nitro-norbornane；(+/-)-2exo-Nitro-norbornan；exo-2-Nitro-norbornan；(1R,2R,4S)-2-nitrobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 6343-65-3；35520-82-2；123595-57-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CXLHGMQQYZDPLY-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  226.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-nitronorbornane 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-1-methyl 2-(2-norbornanylidenemethyl) 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthèse par réactions SRN1 de nouveaux 5-nitroimidazoles antiparasitaires et antibactériens

  摘要：

  1-Methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole reacts by an S(RN)1 mechanism with various aliphatic, cyclic or heterocyclic nitronate anions to afford, in high yields, new 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 2 position. Some of these compounds are as active as metronidazole in vitro and in vivo against protozoa and anaerobic bacteria. Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90026-j
• 作为产物：
  描述：

  endo-2-nitronorbornane 在 三乙胺 作用下， 生成 2-exo-nitronorbornane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements in Carbonium Ion-Type Reactions of C¹⁴-Labeled Norbornyl Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a001

文献信息

• Synthèse par réaction sRN1 de nouveaux dérivés en série imidazo[1,2-α]pyridine à potentialités pharmacologiques
  作者：Patrice Vanelli、Nacer Madadi、Christine Roubaud、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87129-5

  日期：1991.1

  The study of SRN1 reaction between 2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a] pyridine and 2-nitropropane salts has been extended to various aliphatic, cyclic and heterocyclic nitronate anions. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination afforded new potential pharmacological derivatives with a trisubstituted double bond at the 2 position.

  2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶与2-硝基丙烷盐之间的S RN 1反应的研究已扩展到各种脂族，环状和杂环的硝酸根阴离子。从C-烷基化产物中，碱促进的亚硝酸消除提供了新的潜在的药理衍生物，其在2位具有三取代的双键。
• Chemistry of dioxiranes. 13. Oxidation of primary amines by dimethyldioxirane
  作者：Robert W. Murray、Shirish N. Rajadhyaksha、Lily Mohan

  DOI：10.1021/jo00285a027

  日期：1989.11
• <i>S_RN</i>1 Reactions in the Nitrobenzo[1,3]dioxole Series
  作者：J. Meuche-Albeny、P. Rathelot、M. P. Crozet、P. Vanelle

  DOI：10.1023/b:cohc.0000003513.53760.fb

  日期：2003.8
• Fluorination of Nitro Compounds with Acetyl Hypofluorite
  作者：Shlomo Rozen、Arie Bar-Haim、Eyal Mishani

  DOI：10.1021/jo00101a047

  日期：1994.11

  Various types of nitro derivatives are fluorinated to form the CFNO2 moiety in very good yields using acetyl hypofluorite (AcOF). The corresponding nitro anion, preferably prepared with NaOMe, is added quickly to a cold (-75 degrees C) CFCl3 solution of AcOF, and although it contains water and acetic acid little or no protonation occurs because these proton donors are frozen. Many of the starting nitro derivatives were prepared by oxidizing the corresponding amino derivatives using the complex HOF.CH3CN, prepared by bubbling F-2 through aqueous acetonitrile.
• Liquid Phase Nitration of Bicyclo [2.2.1]heptane and Decahydronaphthalene
  作者：George W. Smith

  DOI：10.1021/ja01532a051

  日期：1959.12

表征谱图