9-n-butyl-1-methyl-β-carboline-7-ol | 1160059-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-n-butyl-1-methyl-β-carboline-7-ol
• 英文别名: 9-n-butyl-1-methyl-β-carbolin-7-ol
• CAS: 1160059-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: MOSJGXNOOZYOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-n-butyl-1-methyl-β-carboline-7-ol 在 sodium azide 、 C₁₄H₁₆CuN₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-butyl-1-methyl-7-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  新型芳基-1,2,3-三唑-β-咔啉杂化物的设计、合成和抗真菌活性。

  摘要：

  铜催化叠氮化物和末端炔环加成反应，即“点击化学”，为制备l,4-二取代-l,2,3-三唑提供了一种新的、便捷的方法。在这项工作中，2-吡咯碳亚胺基Cu(II)配合物被建立为芳基硼酸和叠氮化钠(NaN₃)与末端炔烃在乙醇中在室温至50°下进行三组分1,3-偶极环加成反应的有效催化剂。合成了C，1,4-二取代的1,2,3-三唑。按照优化方案，设计并合成了两个系列的新型芳基-1,2,3-三唑-β-咔啉杂化物，并通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱（HRMS）对化学结构进行了表征。 ）。通过菌丝体生长抑制测定，在体外评估了所有目标化合物对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、灰葡萄孢、向日葵菌核病和油菜菌核病的抗真菌活性。对新型杂种的抗真菌评价表明，受试化合物中，5a、5b、5c和9b对向日葵菌核腐病表现出良好的抗真菌活性。具体而言，化合物9b对所有测试的真菌均表现出高广谱杀菌作用，抑制率分别为58

  DOI：

  10.3390/molecules23061344
• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-n-butyl-1-methyl-β-carboline-7-ol
  参考文献：
  名称：

  新型芳基-1,2,3-三唑-β-咔啉杂化物的设计、合成和抗真菌活性。

  摘要：

  铜催化叠氮化物和末端炔环加成反应，即“点击化学”，为制备l,4-二取代-l,2,3-三唑提供了一种新的、便捷的方法。在这项工作中，2-吡咯碳亚胺基Cu(II)配合物被建立为芳基硼酸和叠氮化钠(NaN₃)与末端炔烃在乙醇中在室温至50°下进行三组分1,3-偶极环加成反应的有效催化剂。合成了C，1,4-二取代的1,2,3-三唑。按照优化方案，设计并合成了两个系列的新型芳基-1,2,3-三唑-β-咔啉杂化物，并通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱（HRMS）对化学结构进行了表征。 ）。通过菌丝体生长抑制测定，在体外评估了所有目标化合物对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、灰葡萄孢、向日葵菌核病和油菜菌核病的抗真菌活性。对新型杂种的抗真菌评价表明，受试化合物中，5a、5b、5c和9b对向日葵菌核腐病表现出良好的抗真菌活性。具体而言，化合物9b对所有测试的真菌均表现出高广谱杀菌作用，抑制率分别为58

  DOI：

  10.3390/molecules23061344

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of asymmetric dimeric β-carboline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Liang Guo、Wei Chen、Rihui Cao、Wenxi Fan、Qin Ma、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.003

  日期：2018.3

  series of newly asymmetric dimeric β-carbolines with a spacer of 4–6 methylene units between the indole nitrogen and the harmine oxygen were synthesized. Structures of all the novel synthesized compounds were confirmed by their spectral and analytical studies. All of the synthesized compounds were screened for their in vitro cytotoxic activity against nine cancer cell lines. The results revealed that

  合成了一系列新的不对称的二聚β-咔啉，它们在吲哚氮和氨苄基氧之间具有一个4-6个亚甲基单元的间隔。通过光谱和分析研究证实了所有新型合成化合物的结构。筛选所有合成的化合物对九种癌细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，化合物7c，7o和7s对测试的肿瘤细胞系表现出最高的细胞毒活性，IC 50值小于20μM。还评估了所选化合物在小鼠中的急性毒性和抗肿瘤功效，并且化合物7o表现出有效的抗肿瘤活性，肿瘤抑制率超过40％。伤口愈合试验显示了HT-29细胞运动性的特定损伤，这提示了化合物7o的抗转移潜力。此外，化合物7o在鸡绒膜尿囊膜（CAM）分析中具有明显的血管生成抑制作用。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明：（1）吲哚环N 9位的3-苯基丙基取代基是最合适的产生有效细胞毒性剂的基团；（2）间隔物长度影响抗肿瘤能力，并且四个亚甲基单元是更有利的。
• Synthesis and structure–activity relationships of harmine derivatives as potential antitumor agents
  作者：Rihui Cao、Wenxi Fan、Liang Guo、Qin Ma、Guoxian Zhang、Jianru Li、Xuemei Chen、Zhenghua Ren、Liqin Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.045

  日期：2013.2

  Harmine, a naturally occurring beta-carboline alkaloid, showed good antitumor activities together with remarkable neurotoxic effects in animal models. In order to search for novel leading compounds endowed with better antitumor activities and less neurotoxicities, a series of harmine derivatives were designed and synthesized by modification of position-2, 7 and 9 of beta-carboline nucleus, and their cytotoxic activities against human tumor cell lines were investigated. Acute toxicities and antitumor activities of the selected compounds in mice were also evaluated. Structure activity relationships studies confirmed that (1) the 7-methoxy structural moiety was the pharmacophore responsible for the neurotoxic effects of this class of compounds; (2) the substituents in position-2 and 9 played a vital role in modulation of their antitumor activities. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis and 3D-QSAR of β-carboline derivatives as potent antitumor agents
  作者：Rihui Cao、Xiangdong Guan、Buxi Shi、Zhiyong Chen、Zhenhua Ren、Wenlie Peng、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.036

  日期：2010.6

  In a continuing effort to develop novel beta-carbolines endowed with better pharmacological profiles, a series of beta-carboline derivatives were designed and synthesized based on the previously developed SARs. Cytotoxicities in vitro of these compounds against a panel of human tumor cell lines were also investigated. The results demonstrated that the N(2)-benzylated beta-carbolinium bromides 56-60 represented the most potent compounds with IC(50) values lower than 10 mu M. The application of 3D-QSAR to these compounds explored the structural basis for their biological activities. CoMFA (q(2) = 0.513, r(2) = 0.862) and CoMSIA (q(2) = 0.503, r(2) = 0.831) models were developed for a set of 47 beta-carbolines. The results indicated that the antitumor pharmacophore of these molecules were marked at position-1, -2, -3, -7 and -9 of beta-carboline ring.
• US5591738A
  申请人：——

  公开号：US5591738A

  公开（公告）日：1997-01-07