ethyl 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1338351-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-pyridin-2-ylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1338351-71-5
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 339.369
• InChiKey: OBRLZJRYPHRIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型 N-酰基吡唑作为有效和选择性凝血酶抑制剂

  摘要：

  包括凝血酶和 Xa 因子抑制剂在内的直接口服抗凝剂 (DOAC) 已成为治疗血栓形成性疾病的首选药物，渗透到以前由华法林和肝素主导的市场。本文描述了一系列新的N-酰基吡唑的发现和分析，它们作为凝血酶的选择性、共价、可逆、非竞争性抑制剂。我们描述了与这种化学型相关的体外稳定性问题，重要的是，证明了N-酰基吡唑在体内成功发挥作用作为基本血栓形成动物模型的抗凝血剂。至关重要的是，这种抗凝性质并没有伴随较高的出血风险，这已成为 DTI 和因子 Xa 抑制剂的不良特征。我们认为N-酰基吡唑化学型显示出作为下一代口服抗凝剂的诱人前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114855
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-3,4-dioxo-1-(pyridin-2-yl)but-1-en-1-olate lithium 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型 N-酰基吡唑作为有效和选择性凝血酶抑制剂

  摘要：

  包括凝血酶和 Xa 因子抑制剂在内的直接口服抗凝剂 (DOAC) 已成为治疗血栓形成性疾病的首选药物，渗透到以前由华法林和肝素主导的市场。本文描述了一系列新的N-酰基吡唑的发现和分析，它们作为凝血酶的选择性、共价、可逆、非竞争性抑制剂。我们描述了与这种化学型相关的体外稳定性问题，重要的是，证明了N-酰基吡唑在体内成功发挥作用作为基本血栓形成动物模型的抗凝血剂。至关重要的是，这种抗凝性质并没有伴随较高的出血风险，这已成为 DTI 和因子 Xa 抑制剂的不良特征。我们认为N-酰基吡唑化学型显示出作为下一代口服抗凝剂的诱人前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114855

文献信息

• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US20170326125A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  提供了用于抑制凝血酶的多取代芳香化合物，其中化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，该疾病或紊乱可通过抑制凝血酶进行治疗或预防。
• Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US10653674B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  除其他外，还提供了可用于抑制凝血酶的多取代芳香族化合物，这些化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外，还提供了药物组合物。另外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，这种疾病或紊乱可通过抑制凝血酶来治疗或预防。
• US9533967B2
  申请人：——

  公开号：US9533967B2

  公开（公告）日：2017-01-03
• US9963440B2
  申请人：——

  公开号：US9963440B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• [EN] MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES MULTISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：VERSEON INC

  公开号：WO2011126903A2

  公开（公告）日：2011-10-13

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.