6-((Ξ)-trans-cinnamylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one | 64227-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((Ξ)-trans-cinnamylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 6-((Ξ)-trans-Cinnamyliden)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-on；(6E)-6-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 64227-36-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: AADXQPLKQSEFEE-YSRGRYBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((Ξ)-trans-cinnamylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(2E,5E)-5-(3-phenylprop-2-enylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo[1,5-a]benz[g]azocine
  参考文献：
  名称：

  新的共轭四唑衍生物的简便特异合成 通过 烯酮与四氯化硅，叠氮化钠试剂及其NMR结构认定反应

  摘要：

   几种新的1-芳基- ，芳烷基- ，和杂芳基-5-（4-苯-1,3-二烯基）四唑衍生物和稠四唑衍生物是有效地和区域专一性几乎定量产率制备 经由 二烯酮与一个浅显一步反应在温和的条件下将四氯硅烷和叠氮化钠在乙腈中混合使用。的四唑的三种具有代表性的实施例的完整结构分配通过先进的2D NMR测量包括COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，N实现 Ó ESY和R ö ESY实验。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0045-x
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-苯并环庚酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-((Ξ)-trans-cinnamylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Oxidation of Exocyclic (E,E)-Cinnamylideneketones

  摘要：

  外环(E,E)-肉桂基二酮在室温下被过量的分离二甲基环氧乙烷（DMDO，在丙酮溶液中）氧化，产生了非对映的α,β:γ,δ-二环氧化物混合物。在含有邻硝基肉桂酰基的衍生物中，α,β-单环氧化物也作为次要产物被分离出来。通过核磁共振研究确定了所有新化合物的结构以及单环氧化物和二环氧化物非对映异构体的立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch08216

文献信息

• Huisgen; Rapp, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 826,835
  作者：Huisgen、Rapp

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Regiospecific Synthesis of New Conjugated Tetrazole Derivatives via the Reaction of Dienones with the Tetrachlorosilane-Sodium Azide Reagent and their NMR Structural Assignment
  作者：Tarek A. Salama、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Abdel-Galil M. Khalil、Margret M. Girges、Bernd Lackner、Christian Steindl、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.1007/s00706-003-0045-x

  日期：2003.9.1

  facile one step reaction of dienones with a combination of tetrachlorosilane and sodium azide in acetonitrile under mild conditions. A complete structure assignment of three representative examples of the tetrazoles was achieved by advanced 2D NMR measurements including COSY, TOCSY, HSQC, HMBC, N O ESY, and R O ESY experiments.

   几种新的1-芳基- ，芳烷基- ，和杂芳基-5-（4-苯-1,3-二烯基）四唑衍生物和稠四唑衍生物是有效地和区域专一性几乎定量产率制备 经由 二烯酮与一个浅显一步反应在温和的条件下将四氯硅烷和叠氮化钠在乙腈中混合使用。的四唑的三种具有代表性的实施例的完整结构分配通过先进的2D NMR测量包括COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，N实现 Ó ESY和R ö ESY实验。
• Dimethyldioxirane Oxidation of Exocyclic (E,E)-Cinnamylideneketones
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、Clementina M. M. Santos、José A. S. Cavaleiro、József Jekő

  DOI：10.1071/ch08216

  日期：——

  Exocyclic (E,E)-cinnamylideneketones were oxidized by an excess of isolated dimethyldioxirane (DMDO, in acetone solution) at room temperature, providing diastereomeric mixtures of the α,β:γ,δ-diepoxides. In the case of derivatives bearing an ortho-nitrocinnamylidene moiety, α,β-monoepoxides were also isolated as minor products. The structures of all new compounds and the stereochemistry of the monoepoxides and diepoxide diastereomers were established by NMR studies.

  外环(E,E)-肉桂基二酮在室温下被过量的分离二甲基环氧乙烷（DMDO，在丙酮溶液中）氧化，产生了非对映的α,β:γ,δ-二环氧化物混合物。在含有邻硝基肉桂酰基的衍生物中，α,β-单环氧化物也作为次要产物被分离出来。通过核磁共振研究确定了所有新化合物的结构以及单环氧化物和二环氧化物非对映异构体的立体化学结构。