t-butyl 4-(quinoline-8-carbonyl)piperidine-1-carboxylate | 1356458-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 4-(quinoline-8-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(quinoline-8-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1356458-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: FVPSMOLWJBVNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-(quinoline-8-carbonyl)piperidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-((4-iodophenyl)(piperidin-4-ylidene)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1939
• 作为产物：
  描述：

  8-溴喹啉 、 1-Boc-4-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]哌嗪 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到t-butyl 4-(quinoline-8-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1939