tert-butyl 4-(oxazole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate | 959687-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(oxazole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(1,3-oxazole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 959687-51-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: XOKJWBRMJFHQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(oxazole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 oxazol-2-yl-[1-(1-phenylethyl)piperidin-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/140005

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯羰基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl 4-(oxazole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/140005

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and preliminary evaluation of a novel positron emission tomography (PET) ligand for imaging fatty acid amide hydrolase (FAAH)
  作者：Zhen Chen、Lu Hou、Jiefeng Gan、Qijun Cai、Weijian Ye、Jiahui Chen、Zhiqiang Tan、Chao Zheng、Guocong Li、Hao Xu、Christopher J. Fowler、Steven H. Liang、Lu Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127513

  日期：2020.11

  endocannabinoid (eCB) pathway. Inhibition of FAAH may serve as an effective strategy to relieve anxiety and possibly other central nervous system (CNS)-related disorders. Positron emission tomography (PET) would facilitate us to better understand the relationship between FAAH in certain disease conditions, and accelerate clinical translation of FAAH inhibitors by providing in vivo quantitative information.

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）在内源性化学信使阿南酰胺（AEA）的分解代谢中发挥其主要功能，从而调节内源性大麻素（eCB）途径。抑制FAAH可能是缓解焦虑症和其他可能的中枢神经系统（CNS）相关疾病的有效策略。正电子发射断层扫描（PET）将有助于我们更好地了解某些疾病条件下FAAH之间的关系，并通过提供体内定量信息来加速FAAH抑制剂的临床翻译。到目前为止，大多数PET示踪剂都显示出与FAAH不可逆的结合模式，这将导致复杂的定量过程。在这里，我们已经确定了一种新的FAAH抑制剂（1-（（1-methyl-1 H-吲哚-2-基）甲基）哌啶-4-基）（恶唑-2-基）甲酮（8），可有效抑制大脑中AEA的水解（底物浓度为0.5时，IC 50值为11 nM） µM），并且没有时间依赖性。PET示踪剂[ 11 C] 8（也称为[ 11 C] FAAH-1906）已成功用[ 11 C] MeI进行放射性标
• Oxazolyl Piperidine Modulators of Fatty Acid Amide Hydrolase
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20100292266A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Certain oxazolyl piperidine compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).

  本文描述了一些噁唑基哌啶化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、紊乱和由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的情况的方法。因此，这些化合物可以用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍（如多发性硬化症）。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND CONTAINING α-KETONE FRAMEWORK, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE SUBSTITUÉ CONTENANT UNE STRUCTURE α-CÉTONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物及其用途
  申请人：[en]CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY;[zh]中国药科大学

  公开号：WO2023046055A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  本发明公开了一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物及其用途，涉及药物化学领域，具体公开一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括炎症性疾病、类风湿性关节炎、肝炎、肝纤维化、自身免疫病、疼痛、抑郁、疼痛抑郁共病、自闭症、社交恐惧症、图雷特氏综合症、神经退行性疾病、焦虑创伤后应激（PTSD）、大麻素使用紊乱疾病、药物戒断、抗肿瘤治疗。