7-butylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene | 854753-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7-butylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene
• 英文别名: Bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene, 7-butyl-
• CAS: 854753-39-2；1114957-88-8；1114957-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: WZMDVJBXOAGNTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-butylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 C₁₃H₁₈O 、 C₁₃H₁₈O
  参考文献：
  名称：

  对映体钴催化的环庚三烯与炔烃的[6 + 2]环加成反应

  摘要：

  据报道环庚三烯1与炔烃2的对映选择性钴催化的[6 + 2]环加成反应。基于3,3'-二取代（R）-BINOL的手性亚磷酰胺似乎是有效的配体，提供了具有良好收率和高达92％ee的相应环加合物。振动圆二色性研究提供了新的手性（+）-（1 S，6 R）-7-苯基[4.2.1]双环壬二烯3a和（-）-（1 S，6 R）-7的绝对构型-三甲基甲硅烷基[4.2.1]双环壬二烯3c。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700424
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 1-己炔 在 Karstedt’s catalyst zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到7-butylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  首次用钴（I）催化环庚三烯与炔烃的[6 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] CoI2（dppe）/ Zn / ZnI2系统有效地催化环庚三烯与末端炔烃的[6 + 2]环加成反应，得到7-烷基-双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯的收率中等至优异。事实证明该催化剂对酮，砜，酯，缩酮，醚，醇，酰亚胺和腈等官能团具有耐受性。CHT和苯乙炔与BINOL亚磷酰胺配体4的对映选择性环加成得到环加合物3a（R = Ph），产率为91％，ee为74％。

  DOI：

  10.1021/ol050618j

文献信息

• First Cobalt(I)-Catalyzed [6 + 2] Cycloadditions of Cycloheptatriene with Alkynes
  作者：Mathieu Achard、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ol050618j

  日期：2005.6.1

  CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 system effectively catalyzes the [6 + 2] cycloaddition of cycloheptatriene with terminal alkynes to afford 7-alkyl-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes in fair to excellent yields. The catalyst proved to be tolerant toward functional groups such as ketone, sulfone, ester, ketal, ether, alcohol, imide, and nitrile. The enantioselective cycloaddition of CHT and phenylacetylene with BINOL phosphoramidite

  [反应：参见文本] CoI2（dppe）/ Zn / ZnI2系统有效地催化环庚三烯与末端炔烃的[6 + 2]环加成反应，得到7-烷基-双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯的收率中等至优异。事实证明该催化剂对酮，砜，酯，缩酮，醚，醇，酰亚胺和腈等官能团具有耐受性。CHT和苯乙炔与BINOL亚磷酰胺配体4的对映选择性环加成得到环加合物3a（R = Ph），产率为91％，ee为74％。
• Enantioselective Cobalt-Catalyzed [6+2] Cycloadditions of Cycloheptatriene with Alkynes
  作者：Nicolas Toselli、David Martin、Mathieu Achard、Alphonse Tenaglia、Thomas Bürgi、Gerard Buono

  DOI：10.1002/adsc.200700424

  日期：2008.1.25

  The enantioselective cobalt-catalyzed [6+2] cycloadditions of cycloheptatriene 1 with alkynes 2 is reported. Chiral phosphoramidites based on 3,3′-disubstituted (R)-BINOL appeared to be efficient ligands, affording the corresponding cycloadducts with good yields and up to 92 % ee. A vibrational circular dichroism study afforded the absolute configuration of new chiral (+)-(1S,6R)-7-phenyl[4.2.1]bicyclo-

  据报道环庚三烯1与炔烃2的对映选择性钴催化的[6 + 2]环加成反应。基于3,3'-二取代（R）-BINOL的手性亚磷酰胺似乎是有效的配体，提供了具有良好收率和高达92％ee的相应环加合物。振动圆二色性研究提供了新的手性（+）-（1 S，6 R）-7-苯基[4.2.1]双环壬二烯3a和（-）-（1 S，6 R）-7的绝对构型-三甲基甲硅烷基[4.2.1]双环壬二烯3c。