Benzyl 1-Deoxy-1-fluoro-α-D-glucuronate | 135904-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 1-Deoxy-1-fluoro-α-D-glucuronate
• 英文别名: Benzyl 1-deoxy-1-fluoro-alpha-D-glucuronate；benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-fluoro-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 135904-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₆
• 分子量: 286.257
• InChiKey: BFKSDLXUWPDKQF-SVNGYHJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 1-Deoxy-1-fluoro-α-D-glucuronate 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以7.58 g (92%)的产率得到Benzyl 1-deoxy-1-fluoro-2,3,4-tri-O-chloroacetyl-α-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-etoposide prodrugs, a process for preparation thereof and the use thereof in combination with functionalized tumor-specific enzyme conjugates

  摘要：

  本发明涉及一种糖基-依托泊甙前药、其制备方法以及与功能化肿瘤特异性酶结合物结合使用于治疗癌症的方法。

  公开号：

  US06610299B1
• 作为产物：
  描述：

  Sodium 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucuronate 、 溴甲苯 在 chloroform methanol 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷,丙烷-2-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Benzyl 1-Deoxy-1-fluoro-α-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-etoposide prodrugs, a process for preparation thereof and the use thereof in combination with functionalized tumor-specific enzyme conjugates

  摘要：

  本发明涉及糖基-依托泊甙前药、其制备方法以及与功能化肿瘤特异性酶结合物联合使用治疗癌症的用途。

  公开号：

  US06475486B1

文献信息

• Glycosyl-Etoposid-Prodrugs, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung in Kombination mit funktionalisierten tumorspezifischen Enzym-Konjugaten
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0423747A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Glycosyl-Etoposid-Prodrugs der Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Anwendung in Kombination mit funktionalisierten tumorspezifischen Enzym-Konjugaten für die Behandlung von Krebserkrankungen, und sie betrifft speziell 4'-O-Glycosyl-Etoposide als Prodrugs, die unter Einwirkung von tumorspezifischen Enzym-Konjugaten zu zytotoxischen Wirkstoffen gespalten werden können, wobei der freigesetzte Wirkstoff aufgrund seiner zytostatischen Wirksamkeit zur Behandlung von Krebserkrankungen geeignet ist. worin R¹ eine Methyl-, Benzyl- oder 2-Thienylgruppe, R² ein Wasserstoffatom, eine Acyl- oder Tri-C₁-C₄-alkylsilyl-Schutzgruppe, R³ eine Hydroxygruppe, eine über ein Sauerstoffatom gebundene Acyl- oder Tri-C₁-C₄-alkylsilyl-Schutzgruppe, eine Amino-, Acetylamino-, Benzyloxycarbonylamino- oder Dimethylaminogruppe, R⁴ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R⁵ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine über ein Sauerstoffatom gebundene Acyl- oder Tri-C₁-C₄-alkylsilyl-Schutzgruppe, eine Amino-, Benzyloxy-carbonylamino-, Azido-oder Acetylaminogruppe, R⁶ eine Hydroxygruppe, eine über ein Sauerstoffatom gebundene Acyl-, oder Tri-C₁-C₄-alkylsilyl-Schutzgruppe, eine Amino-, Benzyloxycarbonylamino- oder Azidogruppe, R⁷ ein Wasserstoffatom, eine Acyl- oder Tri-C₁-C₄-alkylsilyl-Schutzgruppe und R⁸ eine Methyl-, Hydroxymethyl- oder eine über eine Methylenoxy-Gruppe gebundene Acyl-Schutzgruppe oder eine Benzyloxycarbonylgruppe, wobei unter einer Acylschutzgruppe eine Acetyl-, Mono-, Di- oder Trihalogenacetylgruppe mit Halogen, Fluor oder Chlor verstanden werden soll, darstellen.

  本发明涉及式 I 的糖基-依托泊苷原药、其制备方法及其与功能化肿瘤特异性酶结合物结合用于治疗癌症的用途，特别涉及作为原药的 4'-O-糖基-依托泊苷，该原药可在肿瘤特异性酶结合物的作用下裂解为细胞毒性制剂，释放的制剂因其细胞抑制活性而适用于治疗癌症。 其中 R¹ 是甲基、苄基或 2-噻吩基、 R² 是氢原子、酰基或三-C₁-C₄-烷基硅烷基保护基团、 R³ 是羟基、通过氧原子键合的酰基或三-C₁-C₄-烷基硅基保护基团、氨基、乙酰氨基、苄氧羰基氨基或二甲基氨基、 R⁴ 是氢原子或甲基、 R⁵ 氢原子、羟基、通过氧原子键合的酰基或三-C₁-C₄-烷基硅保护基、氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基或乙酰氨基、 R⁶ 是羟基、通过氧原子键合的酰基或三-C₁-C₄-烷基硅基保护基团、氨基、苄氧羰基氨基或叠氮基团、 R⁷ 是氢原子、酰基或三-C₁-C₄-烷基硅基保护基团，以及 R⁸ 是通过亚甲基氧基或苄氧羰基键合的甲基、羟甲基或酰基保护基团、 其中酰基保护基应理解为带有卤素、氟或氯的乙酰基、一酰基、二酰基或三酰基。
• US6475486B1
  申请人：——

  公开号：US6475486B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• US6610299B1
  申请人：——

  公开号：US6610299B1

  公开（公告）日：2003-08-26
• US7241595B2
  申请人：——

  公开号：US7241595B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• Glycosyl-etoposide prodrugs, a process for preparation thereof and the use thereof in combination with functionalized tumor-specific enzyme conjugates
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US20030064482A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to glycosyl-etoposide prodrugs, a process for the preparation thereof and the use thereof in combination with functionalized tumor-specific enzyme conjugates for treating cancers.

  本发明涉及糖基-依托泊甙前药、其制备方法以及与功能化肿瘤特异性酶结合物联合使用以治疗癌症的用途。