N-methoxy-N-methyl (2S,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-carbamoyl-oxirane-2-carboxamide | 239100-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl (2S,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-carbamoyl-oxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-N'-methoxy-2-N'-methyloxirane-2,2-dicarboxamide
• CAS: 239100-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 332.472
• InChiKey: WBXMGVADQGNILI-BFVZDQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl (2S,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-carbamoyl-oxirane-2-carboxamide 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(carbamoyl)oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from Penicillium sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980087v
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl (1R,4R,5S)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxamide 在 咪唑 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methoxy-N-methyl (2S,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-carbamoyl-oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第1部分：环氧-γ-内酰胺部分的构建和绝对立体化学的推论

  摘要：

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00367-1

文献信息

• Asymmetric total synthesis of epolactaene. Part 2: Introduction of the side chain and synthesis of (+)-epolactaene and its enantiomer
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00368-3

  日期：1999.6

  A total synthesis of the novel neuritogenic agent (+)-epolactaene ((+)-1) has been achieved via a convergent route that utilized epoxyamide 8, C7–C11 fragment 7, and C1–C6 Wittig reagent derived from phosphonium salt 19 followed by cyclization to form the lactam. The absolute configuration of natural epolactaene is definitively established as (13R, 14R). Synthesis of (−)-1, the enantiomer of this natural

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。
• Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from <i>Penicillium</i> sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1021/jo980087v

  日期：1998.4.1
• Asymmetric total synthesis of epolactaene. Part 1: Construction of epoxy-γ-lactam moiety and deduction of absolute stereochemistry
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00367-1

  日期：1999.6

  Enantioselective construction of the epoxy-γ-lactam moiety of epolactaene (1) was completed in 11 steps from (R)-lactaldehyde derivatives. Key steps include: (i) the stereoselective aldol reaction between (R)-lactaldehyde and malonate ester; (ii) diastereospecific lactonization of malonate ester derivative 10; (iii) cyclization of 16 to epoxy-γ-lactam derivative 2. Both enantiomers, (R,R)-2 and (S

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。