(E)-1-methyl-3-(3-methylpent-3-enyl)indole | 1085430-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(3-methylpent-3-enyl)indole
• 英文别名: 1-methyl-3-[(E)-3-methylpent-3-enyl]indole
• CAS: 1085430-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: DKQSFUBZMBDDNU-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(3-methylpent-3-enyl)indole 在 methyl (S)-6-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)nicotinate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-3,4-dimethyl-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole 、 (-)-3,4-dimethyl-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Fujiwara-Moritani Cyclization

  摘要：

  首次报道了使用改良的PyOX配体进行分子内藤原-森谷反应，该反应涉及直接C-H官能化。通过筛选几种配体-氧化剂组合，最终获得了具有良好对映体控制（54% ee）和化学产率（71%）的立体四元碳。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078271
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基-1-甲基吲哚 、 2-溴-cis-2-丁烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(E)-1-methyl-3-(3-methylpent-3-enyl)indole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of C-3β functionalized indoles via a hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling sequence

  摘要：

  A method for the functionalization of C-3 beta of vinyl indoles is described. The procedure involves a hydroboration, followed by a Suzuki-Miyaura cross-coupling with the intermediate alkyl borane. Triflates, bromides, and iodides are suitable coupling partners, allowing access to a variety of elaborated indole compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.112

文献信息

• Enantioselective Fujiwara-Moritani Indole and Pyrrole Annulations Catalyzed by Chiral Palladium(II)-NicOx Complexes
  作者：Julia A. Schiffner、Thorsten H. Wöste、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.200901129

  日期：2010.1

  catalytic asymmetric Fujiwara-Moritani ring closures of several indole- and pyrrole-based cyclization precursors are reported. These unprecedented oxidative palladium(II)-catalyzed annulations allow for the formation of a stereogenic quaternary carbon atom, and decent levels of enantiocontrol are seen in 5-exo-trig cyclizations (54 % ee for an indole and 76 % ee for a pyrrole) while 6-exo-trig ring

  报道了几种基于吲哚和吡咯的环化前体的催化不对称 Fujiwara-Moritani 闭环。这些前所未有的氧化钯 (II) 催化环化允许形成立体季碳原子，并且在 5-exo-trig 环化（吲哚 54 % ee 和吡咯 76 % ee）中看到了相当水平的对映控制而 6-exo-trig 闭环提供了基本上外消旋的材料。具有尼古丁平台 (NicOx) 的新型恶唑啉配体对于良好的催化转化至关重要，因为传统的 PyOx 配体无法产生可接受的化学产率。详细描述了这些 NicOx 配体的制备以及环化前体的合成。
• The synthesis of C-3β functionalized indoles via a hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling sequence
  作者：Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.112

  日期：2006.11

  A method for the functionalization of C-3 beta of vinyl indoles is described. The procedure involves a hydroboration, followed by a Suzuki-Miyaura cross-coupling with the intermediate alkyl borane. Triflates, bromides, and iodides are suitable coupling partners, allowing access to a variety of elaborated indole compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Catalytic Asymmetric Fujiwara-Moritani Cyclization
  作者：Martin Oestreich、Julia Schiffner、Axel Machotta

  DOI：10.1055/s-2008-1078271

  日期：——

  An enantioselective intramolecular Fujiwara-Moritani reaction involving direct C-H functionalization using modified PyOX ligands is reported for the first time. Screening of several ligand-oxidant combinations eventually produced a stereogenic quaternary carbon with promising enantiocontrol (54% ee) and in good chemical yield (71%).

  首次报道了使用改良的PyOX配体进行分子内藤原-森谷反应，该反应涉及直接C-H官能化。通过筛选几种配体-氧化剂组合，最终获得了具有良好对映体控制（54% ee）和化学产率（71%）的立体四元碳。