3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 18093-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-4-cyanopyrazole；4-cyano-3-methyl-1-phenylpyrazole；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonitril；3-Methyl-1-phenyl-4-cyan-pyrazol；1H-Pyrazole-4-carbonitrile, 3-methyl-1-phenyl-；3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 18093-92-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD01325644
• 分子量: 183.213
• InChiKey: AMRLEOIAAVRDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  335.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢气 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-甲基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化的碳-氰基键的氢解。

  摘要：

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。

  DOI：

  10.1039/c3cc44562c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fradkina, S. P.; Kvitko, I. Ya.; Alam, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 191 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl Nitriles from Alkynes Using <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Metal-Free Approach to C≡C Bond Cleavage
  作者：Uttam Dutta、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00147

  日期：2016.2.19

  Alkyne C≡C bond breaking, outside of alkyne metathesis, remains an underdeveloped area in reaction discovery. Recently, nitrogenation has been reported to allow nitrile formation from alkynes. A new protocol for the metal-free C≡C bond cleavage of terminal alkynes to produce nitriles is reported. This method provides an opportunity to synthesize a vast range of nitriles containing aryl, heteroaryl

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。
• Transformations of phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines to pyrazolo[4,3-<i>e</i>][1,2,4]triazines or 4-cyanopyrazole
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1002/jhet.5570440504

  日期：2007.9

  A simple and high yielding preparation of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines and 4-cyano-3-methyl-1-phenylpyrazole derivatives from corresponding phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines by melt under acidic medium and by thermal heating, respectively.

  由5-酰基-1,2,4-的相应苯hydr类化合物简单高效地制备吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪和4-氰基-3-甲基-1-苯基吡唑衍生物通过在酸性介质下熔融和通过热加热分别形成三嗪。
• Antiinflammatory 1-phenylpyrazole-4-heteroarylalkanoic acids
  作者：Carl J. Goddard

  DOI：10.1002/jhet.5570280625

  日期：1991.10

  A series of antiinflammatory agents, based on the structural integration of fentiazac and lonazolac, was synthesized.

  基于fentiazac和lonazolac的结构整合，合成了一系列抗炎药。
• Photoinduced [3+2] Cycloaddition of Carbenes and Nitriles: A Versatile Approach to Oxazole Synthesis
  作者：Argha Saha、Chiranjit Sen、Srimanta Guin、Chandan Das、Debajit Maiti、Subhabrata Sen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202308916

  日期：2023.11.27

  we developed a versatile method for [3+2] cycloaddition with diverse nitriles to yield substituted oxazoles. Our approach can be extended to bis-oxazoles, isotope-labeled oxazoles, drug diversification, as well as natural product and drug synthesis. Integration of photolysis with continuous-flow chemistry demonstrated applicability, scalability, and robustness for oxazole synthesis.

  利用单线态卡宾，我们开发了一种与多种腈进行[3+2]环加成反应以产生取代恶唑的通用方法。我们的方法可以扩展到双恶唑、同位素标记恶唑、药物多样化以及天然产物和药物合成。光解与连续流化学的集成证明了恶唑合成的适用性、可扩展性和稳健性。
• Benary; Schmidt, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2161
  作者：Benary、Schmidt

  DOI：——

  日期：——