2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl tricholoroacetimidate | 947259-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl tricholoroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate；xylosyl trichloroacetimidate；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 947259-02-1
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 606.844
• InChiKey: CTJJXLYHZINRRA-SRCYTUNASA-N

物化性质

• 沸点：
  651.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl tricholoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R)-2,3-dihydroxypropoxy]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Myrmekioside A 的全合成，一种来自海洋海绵 Myrmekiodermasp 的单-O-烷基-二糖基甘油。

  摘要：

  Myrmekioside A，它是从海洋海绵 Myrmekioderma sp. 中分离出来的。作为天然单-O-烷基-二糖基甘油家族的一员，5 μg/mL对ras转化细胞的肿瘤细胞形态有很强的逆转作用，首次分17步和14步合成% 总产率。myrmekioside A 中的 β-糖苷键是通过使用三氯乙酰亚胺和硫代糖苷作为糖基供体的相邻基团参与方法成功构建的。甘油主链 C-2 处的 2R 绝对构型源自 (S)-1,2- 异丙基甘油 (8)。这种合成方法可能适用于制备其他具有不同糖和烷基链的桃金娘苷类似物，用于进一步的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500471
• 作为产物：
  描述：

  tetrabenzoyl-D-xylopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl tricholoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Myrmekioside A 的全合成，一种来自海洋海绵 Myrmekiodermasp 的单-O-烷基-二糖基甘油。

  摘要：

  Myrmekioside A，它是从海洋海绵 Myrmekioderma sp. 中分离出来的。作为天然单-O-烷基-二糖基甘油家族的一员，5 μg/mL对ras转化细胞的肿瘤细胞形态有很强的逆转作用，首次分17步和14步合成% 总产率。myrmekioside A 中的 β-糖苷键是通过使用三氯乙酰亚胺和硫代糖苷作为糖基供体的相邻基团参与方法成功构建的。甘油主链 C-2 处的 2R 绝对构型源自 (S)-1,2- 异丙基甘油 (8)。这种合成方法可能适用于制备其他具有不同糖和烷基链的桃金娘苷类似物，用于进一步的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500471

文献信息

• Synthesis of novel diosgenyl saponin analogues and apoptosis-inducing activity on A549 human lung adenocarcinoma
  作者：Bo Wang、Jaemoo Chun、Yang Liu、Lina Han、Yan-shi Wang、Eun-Ji Joo、Yeong-Shik Kim、Mao-sheng Cheng

  DOI：10.1039/c2ob26579f

  日期：——

  We synthesized a diosgenyl saponin bearing a unique disaccharide from the natural product β-hederin, together with twelve glycosylated derivatives and determined their cytotoxicity against five different human cancer cell lines. Most of them showed weak cytotoxicity, with the exception of compound 20, diosgenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranoside, which exhibited strong cytotoxicity against A549 cells. The cytotoxicity of 20 was associated with apoptotic cell death, which was characterized by morphological changes, chromatin condensation, DNA fragmentation, and phosphatidylserine externalization. Compound 20 induced apoptosis of A549 cells through a caspase-8-mediated extrinsic pathway and a caspase-9-mediated intrinsic pathway. In addition, phosphorylation of JNK increased but the phosphorylation of ERK decreased after treatment with 20. These results provide a basic mechanism for the anticancer activity of 20.

  我们合成了一种独特的含有二糖结构的地奥配基皂苷，源自天然产物β-常春藤素，并制备了十二种糖基化衍生物，测定了它们对五种不同的人类癌细胞系的细胞毒性。大多数衍生物显示出较弱的细胞毒性，例外的是化合物20，即地奥配基α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-[α-L-阿拉伯糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖苷，对A549细胞表现出强烈的细胞毒性。化合物20的细胞毒性与其诱导的细胞凋亡有关，其特征包括形态学改变、染色质凝集、DNA断裂和磷脂酰丝氨酸外翻。化合物20通过caspase-8介导的外源途径和caspase-9介导的内源途径诱导A549细胞凋亡。此外，经化合物20处理后，JNK的磷酸化水平升高，而ERK的磷酸化水平降低。这些结果为化合物20的抗癌活性提供了基本机制。
• Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities
  作者：Xiao-Dong Li、Shuai-Tao Kang、Guo-Yu Li、Xian Li、Jin-Hui Wang

  DOI：10.3390/molecules16053580

  日期：——

  In this research, three categories of phenylpropanoid glycosides (PPGs) were designed and synthesized with PPGs isolated from Rhodiola rosea L. as lead compounds. Their inhibitory abilities toward acetylcholinesterase (AChE) and xanthine oxidase (XOD) were also tested. Some of the synthetic PPGs exhibited excellent enzyme inhibitory abilities.

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。
• Synthesis of Ergosterol and 5,6-Dihydroergosterol Glycosides and Their Inhibitory Activities on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production
  作者：HoonGyu Park、Tae Hoon Lee、Fei Chang、Hyun Ji Kwon、Jiyoung Kim、Hakwon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1339

  日期：2013.5.20

  We have synthesized several glycosyl ergosterols and 5,6-dihydroergosterols (DHE) and examined their effects on production of nitric oxide (NO) and iNOS protein expression in LPS-treated RAW264.7 macrophage cells. Our results showed that DHE derivatives inhibited production of NO and iNOS protein expression more strongly than ergosterol derivative. Especially, DHE-Glc exhibited most potent inhibitory activity without cytotoxicity up to the concentration of $100\mu}M$.

  我们合成了几种糖基麦角固醇和5,6-二氢麦角固醇（DHE），并研究了它们对LPS处理后的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）产生和iNOS蛋白表达的影响。我们的结果显示，DHE衍生物对NO产生和iNOS蛋白表达的抑制效果比麦角固醇衍生物更强。特别是，DHE-Glc在浓度低于100μM时表现出最强的抑制活性且没有细胞毒性。
• Synthesis of water soluble glycosides of pentacyclic dihydroxytriterpene carboxylic acids as inhibitors of α-glucosidase
  作者：Jiancong Xu、Xuliang Nie、Yanping Hong、Yan Jiang、Guoqiang Wu、Xiaoli Yin、Chunrong Wang、Xiaoqiang Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.009

  日期：2016.4

  including (1)H NMR, (13)C NMR and HRMS. The α-glucosidase inhibitory activities of all the novel compounds were evaluated in vitro. The solubility and inhibitory activity of α-glucosidase assays showed that the bis-disaccharide glycosides of triterpene acids possessed higher water solubility and α-glucosidase inhibitory activities than the bis-monosaccharide glycosides. Among these compounds, maslinic acid

  通过单糖和二糖将山梨酸（MA）和椰油酸（CA）糖基化合成了一系列化合物，并通过标准的光谱方法阐明了衍生物的结构，包括（1）H NMR，（13）C NMR和人力资源管理系统。在体外评估了所有新化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡糖苷酶测定法的溶解度和抑制活性表明，三萜酸的双-二糖苷比双-单糖苷具有更高的水溶性和α-葡糖苷酶抑制活性。在这些化合物中，山梨酸双-乳糖苷（8e，IC50 = 684 µM）和椰油酸双-乳糖苷（9e，IC50 = 428 µM）具有最佳的水溶性，并且9e的抑制活性比阿卡波糖更好（IC50 = 478） µM）。然而，大多数糖基化衍生物具有比母体化合物低的抑制活性，尽管它们的水溶性明显增强。此外，动力学抑制研究表明9e是一种非竞争性抑制剂，并且还讨论了衍生物的构效关系。
• Convergent strategy for the synthesis of S-linked oligoxylans
  作者：Beatrice Bonora、Irene Boos、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.016

  日期：2017.4

  Well-defined glycans can help to elucidate these processes. Here, we report the efficient synthesis of a mixed O- and S-linked tetraxylan. This thio-oligosaccharide has been developed as a putative inhibitor of arabinoxylan degrading enzymes used for the saccharification of biomass. Two common approaches for the synthesis of thio-oligosaccharides, either involving 1-thioglycoside donors or thioacceptors,

  阿拉伯木聚糖（AX）是半纤维素的主要类别，也是木质纤维素生物质的重要多糖成分。为了有效地利用聚糖聚合物，期望更多地了解AX的酶促水解。定义明确的聚糖可以帮助阐明这些过程。在这里，我们报告混合的O-和S-联四木聚糖的有效合成。已经开发出这种硫代寡糖作为用于生物质糖化的阿拉伯木聚糖降解酶的推定抑制剂。提出了两种常见的合成硫代寡糖的方法，涉及1-硫代糖苷供体或硫代受体，并就副产物的形成和收率进行了比较。两种方法均显示可用于低聚木聚糖装配体中硫键的合成。然而，