1-cyclobutyl-4-methoxybenzene | 39868-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclobutyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-cyclobutylanisole
• CAS: 39868-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YMHQUXBZBABZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84.7-84.9 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0098 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutyl-4-methoxybenzene 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-cyclobutyl-2-iodo-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铑(II)催化芳基环丁烷的C(sp3)-H二氨基化

  摘要：

  在很短的时间内，一步成功地实现了由铑(II)催化的芳基环丁烷的直接C(sp 3 )-H二化反应。与经典的铑 (II) 氮烯反应不同，该级联反应由九个基本步骤组成，其中多个连续的氧化自由基-极性交叉、去饱和和氮自由基加成是主要的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202205493
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲氧基苯基-1-环丁醇 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclobutyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化芳基环烷烃与 β-二羰基的去饱和 [3+2] 串联环化

  摘要：

  具有重要合成意义的支架，即包含 2,3-环[ b ] 二氢呋喃单元的融合三环框架，在药物发现中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们证明了铑 (II)/ N-氟苯磺酰亚胺可以催化从常见的烷烃原位生成高反应性烯烃中间体，这些烷烃与同时产生的 β-二羰基自由基进行分子间 [3+2] 串联环化合成了一系列包含 2,3-环[ b ] 二氢呋喃单元和季碳中心的稠合三环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00672

文献信息

• Halogen‐Bridged Methylnaphthyl Palladium Dimers as Versatile Catalyst Precursors in Coupling Reactions
  作者：Nardana Sivendran、Nico Pirkl、Zhiyong Hu、Angelino Doppiu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202110450

  日期：2021.11.15

  Halide-bridged 1- and 2-methylnaphthyl palladium dimers are presented as convenient, yet highly efficient palladium sources for cross-coupling catalysis. The bench-stable complexes smoothly react with various ligands yielding monoligated palladium precatalysts. These display record-setting activity in various catalytic reactions, clearly beyond that achievable by ligand screening alone.

  卤化物桥接的 1-和 2-甲基萘基钯二聚体被认为是用于交叉偶联催化的方便且高效的钯源。台架稳定的配合物与各种配体顺利反应，产生单配位钯预催化剂。这些在各种催化反应中显示出创纪录的活性，明显超出了仅通过配体筛选所能达到的水平。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012116279A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided are certain methods useful in the treatment of pain comprising administering a compound of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor.

  提供了一些在治疗疼痛方面有用的方法，包括给予化合物Ia的复方及其药物组合物，以调节大麻素CB2受体的活性。
• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。
• Regio- and Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization of Cyclobutanes
  作者：Zachary J. Garlets、Benjamin D. Wertz、Wenbin Liu、Eric A. Voight、Huw M.L. Davies

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.014

  日期：2020.1

  Recent developments in controlled C–H functionalization transformations continue to inspire new retrosynthetic disconnections. One tactic in C–H functionalization is the intermolecular C–H insertion reaction of rhodium-bound carbenes. These intermediates can undergo highly selective transformations through the modulation of the ligand framework of the rhodium catalyst. This work describes our continued

  受控的C–H功能化转换的最新进展继续激发新的逆合成断开连接。C–H功能化的一种策略是铑结合的卡宾分子的分子间C–H插入反应。这些中间体可以通过调节铑催化剂的配体骨架进行高度选择性的转化。这项工作描述了我们为通过明智地选择催化剂来区分同一分子中的C H键所做的持续努力。取代环丁烷以相互转化的构象异构体的混合物形式存在，并在高度应变的骨架内具有相邻的CH键，是挑战现有催化剂的目标。尽管大多数C–H功能化策略都着重于生成1，顺式-1,3-二取代环丁烷只需更改催化剂的身份即可，从而可以进入新的化学空间。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2011025541A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor. The present invention further relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activities of both the CB1 receptor and the CB2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pain, for example bone and joint pain, muscle pain, dental pain, migraine and other headache pain, inflammatory pain, neuropathic pain, pain that occurs as an adverse effect of therapeutics and pain associated with osteoarthritis; hyperalgesia; allodynia; inflammatory hyperalgesia; neuropathic hyperalgesia; acute nociception; osteoporosis; multiple sclerosis-associated spasticity; autoimmune disorders; allergic reactions; CNS inflammation; atherosclerosis; undesired immune cell activity and inflammation; age-related macular degeneration; cough; leukemia; lymphoma; CNS tumors; prostate cancer; Alzheimer's disease; stroke-induced damage; dementia; amyotrophic lateral sclerosis, and Parkinson's disease.

  本发明涉及某些化合物Ia的配方和调节大麻素CB2受体活性的药物组合物。本发明还涉及某些化合物Ia的配方和药物组合物，其调节CB1受体和CB2受体的活性。本发明的化合物和药物组合物用于治疗以下疾病的方法：疼痛，例如骨骼和关节疼痛，肌肉疼痛，牙痛，偏头痛和其他头痛，炎症性疼痛，神经痛，作为治疗的不良反应而发生的疼痛以及与骨关节炎相关的疼痛；痛觉过敏；触觉过敏；炎症性痛觉过敏；神经痛觉过敏；急性疼痛感；骨质疏松症；多发性硬化症相关的痉挛；自身免疫性疾病；过敏反应；中枢神经系统炎症；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活性和炎症；年龄相关的黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩侧索硬化和帕金森病。