3-(cyclohexylmethyl)-1H-indole | 101104-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-cyclohexylmethyl-1H-indole；3-cyclohexylmethyl-indole；3-Cyclohexylmethyl-indol
• CAS: 101104-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: ZPRPFLJDYMWYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethyl)-1H-indole 在 tin 、 三氟甲磺酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 93.17h， 生成 4-(3-(环己基甲基)-1H-吲哚-2-基)-N,N-二甲基-1-苯基环己胺
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。

  公开号：

  US20100009986A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 环己甲醇 在 C₁₈H₁₈Cl₄N₂Ni₂O₂ 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(cyclohexylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen strategy

  摘要：

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。

  DOI：

  10.1039/d1nj01581h

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• Nickel-catalysed chemoselective C-3 alkylation of indoles with alcohols through a borrowing hydrogen method
  作者：Amreen K. Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cc07169b

  日期：——

  A nickel catalysed chemoselective C3-alkylation of indole is reported that follows a borrowing hydrogen method promoted by a radical.

  一种镍催化的化学选择性C3-吲哚烷基化反应报道了，该反应遵循了由自由基促进的借氢方法。
• General and Selective C-3 Alkylation of Indoles with Primary Alcohols by a Reusable Pt Nanocluster Catalyst
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201302464

  日期：2013.10.18

  The platinum rule: Heterogeneous, additive‐free C‐3 selective alkylation of indoles by aliphatic and aromatic alcohols proceeded under transfer hydrogenation conditions with the reusable Pt/θ‐Al2O3 catalyst (see scheme; TON=turnover number).

  铂规则：异构，通过转移氢化的条件下进行与可重复使用的Pt /θ-Al系的脂肪族和芳族醇吲哚不含添加剂的C-3选择性烷基化2 ö 3催化剂（参见方案; TON =周转数）。
• Cobalt-catalysed CH-alkylation of indoles with alcohols by borrowing hydrogen methodology
  作者：Bei Zhou、Zhuang Ma、Asma M. Alenad、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2gc00469k

  日期：——

  interesting class of heterocyclic compounds widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Key for this synthesis is the use of specific cobalt-nanoparticles supported on N-doped carbon, which were conveniently prepared by the pyrolysis of a templated material generated in situ by mixing cobalt-nitrate, zinc-nitrate, 2,6-diaminopyridine, and colloidal silica, and subsequent removal of silica

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。
• Disproportionative Condensations. IV. The 3-Alkylation of Indoles by Primary and Secondary Alcohols¹
  作者：Ernest F. Pratt、Laurence W. Botimer

  DOI：10.1021/ja01576a049

  日期：1957.10