Bz(4-OMe)(-2)[Mob(-3)][Mob(-4)]Xyl-O-C(NH)CCl3 | 335197-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(4-OMe)(-2)[Mob(-3)][Mob(-4)]Xyl-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 335197-27-8
• 化学式: C₃₁H₃₂Cl₃NO₉
• 分子量: 668.955
• InChiKey: DELIVNMBEXUEBS-CRNBIQPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(4-OMe)(-2)[Mob(-3)][Mob(-4)]Xyl-O-C(NH)CCl3 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3aR,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Bz(4-OMe)(-2)[Mob(-3)][Mob(-4)]Xyl-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t

文献信息

• A Total Synthesis of OSW-1
  作者：Jie Xue、Peng Liu、Yanbin Pan、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo7018812

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A new and practical method was developed to synthesize OSW-1, a natural saponin with potent antitumor activities, from (+)-dehydroisoandrosterone, L-arabinose, and D-xylose on gram scale. The synthesis was achieved in 10 linear steps with an overall yield of 6.4% starting from (+)-dehydroisoandrosterone.
• Synthesis of cholestane glycosides bearing OSW-1 disaccharide or its 1→4-linked analogue and their antitumor activities
  作者：Dan Zheng、Liang Zhou、Yuyao Guan、Xiaozhuo Chen、Wanqi Zhou、Xiaoguang Chen、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.085

  日期：2010.9

  For further structure-activity relationship (SAR) research of OSW saponins, a cholestane glycoside, namely 3 beta, 16 beta, 26-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O-(2-O-4-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl)-(1 -> 3)-2-O- acetyl-alpha-L-arabinopyranoside (1) together with two 1 -> 4-linked disaccharide analogues (2 and 3) were synthesized. Their cytotoxic activities were evaluated by the standard MTT assay. Compound 1 showed potent cytotoxicity against five types of human tumor cells, with IC50 ranging between 1.3 and 73 nM. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Strategy for the Stereoselective Introduction of Steroid Side Chain via α-Alkoxy Vinyl Cuprates:  Total Synthesis of a Highly Potent Antitumor Natural Product OSW-1¹
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja004098t

  日期：2001.4.1
• Total Synthesis of the Anticancer Natural Product OSW-1
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja012119t

  日期：2002.6.1

  selenium dioxide-mediated allylic oxidation of 80 and a highly stereoselective 1,4-addition of alpha-alkoxy vinyl cuprates 68 to steroid 17(20)-en-16-one 12E to introduce the steroid side chain. This total synthesis demonstrated once again the versatile synthetic applications of alpha-halo vinyl ether chemistry developed in our laboratories.

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。