1-phenyl-3methyl-4,5-bis[(4-cyanophenyl)]pyrazole | 1570098-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3methyl-4,5-bis[(4-cyanophenyl)]pyrazole
• 英文别名: 4-[5-(4-Cyanophenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl]benzonitrile；4-[5-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1570098-69-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₄
• 分子量: 360.418
• InChiKey: GOOBSLIIKZWRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-溴苯腈 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-phenyl-3methyl-4,5-bis[(4-cyanophenyl)]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑与芳基溴的直接二芳基化：一步一步即可获得4,5-二芳基吡唑

  摘要：

  使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc催化剂，钯催化吡唑与芳基卤化物的直接芳基化反应显示出吡唑的C4和C5 C H键具有相似的反应性，而C3 C H键几乎不具有反应性，并一步一步即可获得各种4,5-二芳基吡唑类化合物。该C H键官能化反应容许芳基溴化物上的各种取代基，例如硝基，氰基，甲酰基，丙酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.079

文献信息

• Palladium-catalysed direct diarylations of pyrazoles with aryl bromides: a one step access to 4,5-diarylpyrazoles
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.079

  日期：2014.3

  The palladium-catalysed direct arylation of pyrazoles with aryl halides, using PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc catalyst, reveals a similar reactivity of C4 and C5 CH bonds of pyrazoles, whereas the C3 CH bond is almost unreactive, and gives access in one step to a variety of 4,5-diarylpyrazoles. This CH bond functionalisation reaction tolerates a variety of substituents on the aryl bromide such as nitro, cyano

  使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc催化剂，钯催化吡唑与芳基卤化物的直接芳基化反应显示出吡唑的C4和C5 C H键具有相似的反应性，而C3 C H键几乎不具有反应性，并一步一步即可获得各种4,5-二芳基吡唑类化合物。该C H键官能化反应容许芳基溴化物上的各种取代基，例如硝基，氰基，甲酰基，丙酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。