1-tert-butyl 3-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)malonate | 85277-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)malonate
• 英文别名: ethyl 2-carbo-tert-butoxy(4'-methoxy)phenylacetate；3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 85277-61-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: FOKVTANBHLWOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)malonate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂：苯烯丙胺的结构活性关系。

  摘要：

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。

  DOI：

  10.1021/jm00380a007
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 、 4-氯苯甲醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyl 3-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  一种合成对甲氧基苯乙酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成对甲氧基苯乙酸的方法，该方法包括如下步骤：向溶剂中加入丙二酸酯、碱及对甲氧基卤苯，使对甲氧基卤苯与丙二酸酯在碱性条件下进行烷基化反应，反应完毕，加水淬灭反应，浓缩出大部分溶剂后，直接加酸并加热进行脱羧水解反应，然后降温析晶、过滤、烘干，即得到对甲氧基苯乙酸。具有如下优点：1、本发明方法所用原料更加易得且便于存储，极大地减少了原料及运行成本；2、本发明方法反应步骤少，中间反应过程易于控制，易于规模化生产。3、本发明方法三废产量少，减少了环境污染，保护了生态环境。同时，所制备的产品纯度高，可达99%以上；产率高，可达95%以上。

  公开号：

  CN108191633A

文献信息

• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04454158A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: R is phenyl, phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C.sub.1 -C.sub.8) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C.sub.1 -C.sub.6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1-, or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 1-, 2-, or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3- indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R.sub.1 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m+n cannot be greater than 4; --(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --, wherein D is oxygen, or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2, provided that p+q cannot be greater than 4; or --(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r+s cannot be greater than 3; or a non-toxic, pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.

  公式为##STR1##的化合物，其中：R是苯基，苯基单取代，双取代或三取代，取代基为(C.sub.1-C.sub.8)烷基，(C.sub.1-C.sub.8)氧烷基，羟基，氯，溴，碘，氟，三氟甲基，硝基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基羰基，苯甲酰基或苯基；1-，或2-萘基；1-，2-，或3-茚基；1-，2-，或9-芴基；1-，2-，或3-哌啶基；2-或3-吡咯基；2-或3-噻吩基；2-或3-呋喃基；2-或3-吲哚基；2-或3-噻萘基；或2-或3-苯并呋喃基；R.sub.1是氢，(C.sub.1-C.sub.8)烷基，苄基或苯乙基；X和Y独立地是氢，氟，氯或溴；A是公式的双价基团：##STR2##其中R.sub.2是氢，甲基或乙基，m和n独立地是从0到4的整数，但m+n不能大于4；--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --，其中D是氧或硫，p是从2到4的整数，q是从0到2的整数，但p+q不能大于4；或--(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --，其中r是从1到3的整数，s是从0到2的整数，但r+s不能大于3；或其非毒性、药学上可接受的酸盐；在公式I中的X和Y中每个都是氢时，R不能是苯基；这些是用于治疗抑郁症的MAO抑制剂。还描述了制备公式I或II化合物的过程和中间体。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Lactamization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Isocyanates: Conversion of Racemic Lactones to Enantioenriched Lactams
  作者：Ryo Shintani、Soyoung Park、Fumitaka Shirozu、Masataka Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja807662b

  日期：2008.12.3

  A palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative reaction of racemic gamma-methylidene-delta-valerolactones with aryl isocyanates has been developed to give enantioenriched 3,3-disubstituted 2-piperidones. High enantioselectivity has been achieved by tuning the ester group on substrate and the substituents of phosphoramidite ligand.

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。
• US4454158A
  申请人：——

  公开号：US4454158A

  公开（公告）日：1984-06-12
• 一种合成对甲氧基苯乙酸的方法
  申请人：辽宁东科药业有限公司

  公开号：CN108191633A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种合成对甲氧基苯乙酸的方法，该方法包括如下步骤：向溶剂中加入丙二酸酯、碱及对甲氧基卤苯，使对甲氧基卤苯与丙二酸酯在碱性条件下进行烷基化反应，反应完毕，加水淬灭反应，浓缩出大部分溶剂后，直接加酸并加热进行脱羧水解反应，然后降温析晶、过滤、烘干，即得到对甲氧基苯乙酸。具有如下优点：1、本发明方法所用原料更加易得且便于存储，极大地减少了原料及运行成本；2、本发明方法反应步骤少，中间反应过程易于控制，易于规模化生产。3、本发明方法三废产量少，减少了环境污染，保护了生态环境。同时，所制备的产品纯度高，可达99%以上；产率高，可达95%以上。
• Enzyme-activated irreversible inhibitors of monoamine oxidase: phenylallylamine structure-activity relationships
  作者：Ian A. McDonald、Jean Michel Lacoste、Philippe Bey、Michael G. Palfreyman、Monique Zreika

  DOI：10.1021/jm00380a007

  日期：1985.2

  10(-8) M. Selectivity for the A and B form of MAO was found to depend on the nature of aromatic ring substitution. In general, hydroxyl substitution favored the inactivation of the A form of MAO, while very selective B inhibitors were obtained when the aromatic ring was substituted with a 4-methoxy group. (E)-2-(4-Methoxyphenyl)-3-fluoroallylamine and (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoroallylamine proved

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。