2-(5'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide | 156300-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(5-hydroxypentanoyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 156300-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: IFGHEOBUAUNROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 spiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Spiroacetals

  摘要：

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。

  DOI：

  10.1071/ch9960189
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 二异己基酮 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(5'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用内酯作为亲电体对叔苯甲酰胺进行定向邻位金属化

  摘要：

  定向邻使用氧化叔苯甲酰胺的金属化叔丁基锂在THF / TMEDA在-78℃，随后加入的范围内的内酯得到的邻-取代的酮醇以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85024-9

文献信息

• Brenstrum Timothy J., Brimble Margaret A., Stevenson Ralph J., Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4897-4904
  作者：Brenstrum Timothy J., Brimble Margaret A., Stevenson Ralph J.

  DOI：——

  日期：——