2-(5'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide | 156300-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(5-hydroxypentanoyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 156300-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: IFGHEOBUAUNROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 spiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Spiroacetals

  摘要：

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。

  DOI：

  10.1071/ch9960189
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 二异己基酮 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(5'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用内酯作为亲电体对叔苯甲酰胺进行定向邻位金属化

  摘要：

  定向邻使用氧化叔苯甲酰胺的金属化叔丁基锂在THF / TMEDA在-78℃，随后加入的范围内的内酯得到的邻-取代的酮醇以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85024-9

文献信息

• Directed ortho metalations of tertiary benzamides using lactones as electrophiles
  作者：Timothy J. Brenstrum、Margaret A. Brimble、Ralph J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85024-9

  日期：1994.4

  Directed ortho metalation of oxygenated tertiary benzamides using tert-butyllithium in THF/TMEDA at −78°C followed by the addition of a range of lactones afforded ortho-substituted keto-alcohols in good yield.

  定向邻使用氧化叔苯甲酰胺的金属化叔丁基锂在THF / TMEDA在-78℃，随后加入的范围内的内酯得到的邻-取代的酮醇以良好的收率。
• Brenstrum Timothy J., Brimble Margaret A., Stevenson Ralph J., Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4897-4904
  作者：Brenstrum Timothy J., Brimble Margaret A., Stevenson Ralph J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aromatic Spiroacetals
  作者：MA Brimble、GM Horner、RJ Stevenson

  DOI：10.1071/ch9960189

  日期：——

  The synthesis of aromatic spiroacetal ring systems related to the papulacandins is reported. ortho-Metalation of diisopropylbenzamide, followed by reaction with the electrophiles δ- valerolactone, γ- butyrolactone and γ-valerolactone, provided the keto alcohol adducts (10),(16) and (21) respectively. Reduction of the ketone followed by treatment with acid afforded phthalides (12),(18) and (23). Finally oxidative cyclization with iodobenzene diacetate provided the spiroacetals (7),(14) and (19).

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。