α-propargyl-δ-valerolactone | 50994-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-propargyl-δ-valerolactone
• 英文别名: alpha-Propargyl-delta-valerolactone；3-prop-2-ynyloxan-2-one
• CAS: 50994-85-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ZKLKEWBTKKONGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-propargyl-δ-valerolactone 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyldimethyl(7-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-ynyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  残余偶极联轴器作为强大的结构分析工具：三环化合物的意外形成

  摘要：

  分析一下！当传统的结构阐明方法失败时，可以使用残留的偶极偶合（RDC）来确定小分子的组成。在一个案例研究中，研究了由含叠氮化物的1,5-烯炔的亲电环化反应产生的高度拥塞的三环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201007305
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到α-propargyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  基于动态硼酸/酯转化的高效 pH 响应纳米药物递送系统

  摘要：

  化疗是目前使用最广泛的癌症治疗方法之一。然而，传统的化疗药物通常具有较差的肿瘤选择性，导致在肿瘤部位的蓄积不足和较高的全身细胞毒性。为了解决这个问题，我们设计并制备了一种基于硼酸/酯的 pH 响应纳米药物递送系统，该系统针对肿瘤的酸性微环境。我们合成了具有多个苯基硼酸悬垂基团 (PBA-PAL) 的疏水性聚酯和以多巴胺封端的亲水性 PEG (mPEG-DA)。这两类聚合物通过苯硼酸酯键形成两亲结构，使用纳米沉淀法自组装形成稳定的载有 PTX 的纳米粒子 (PTX/PBA NPs)。由此产生的 PTX/PBA NPs 表现出优异的药物包封效率和 pH 触发的药物释放能力。PTX/PBA NPs 的体外和体内抗癌活性评估表明，它们改善了药物的药代动力学，并表现出高抗癌活性，同时具有低全身毒性。这种新型的基于苯硼酸/酯的 pH 响应纳米药物递送系统可以增强抗癌药物的治疗效果，并可能具有很高的临床转化潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28114461

文献信息

• CLICKABLE POLYOXETANE CARRIER FOR DRUG DELIVERY
  申请人：YANG Hu

  公开号：US20150258204A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A polymer is provided, comprising a subunit having the formula: (I), wherein A, B, C, D, a, b, c, d, and p are defined herein. Compositions, methods of making, and methods of use are provided.

  提供一种聚合物，包括具有以下公式的亚单位：(I)，其中A、B、C、D、a、b、c、d和p在此定义。提供了组成物、制备方法和使用方法。
• Approach to Formation of Multifunctional Polyester Particles in Controlled Nanoscopic Dimensions
  作者：Alice E. van der Ende、Evan J. Kravitz、Eva Harth

  DOI：10.1021/ja711417h

  日期：2008.7.1

  We present the synthesis of discrete functionalized polyester nanoparticles in selected nanoscale size dimensions via a controlled intermolecular chain cross-linking process. The novel technique involves the controlled coupling of epoxide functionalized polyesters with 2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylamine) to give well-defined nanoparticles with narrow size distribution and selected nanoscopic size dimensions

  我们通过受控的分子间链交联过程，以选定的纳米级尺寸合成离散的官能化聚酯纳米粒子。该新技术涉及环氧化物官能化聚酯与 2,2'-(亚乙基二氧基)双(乙胺) 的受控偶联，以提供具有窄尺寸分布和选定纳米级尺寸的明确定义的纳米颗粒。通过 δ-戊内酯与 α-烯丙基-δ-戊内酯、α-炔丙基-δ-戊内酯和 2-氧杂环庚烷-1,5-二酮的开环共聚，合成了具有侧链官能团的多种功能化聚酯，作为线性前体，促进了具有胺、酮基和炔烃等官能团的 3-D 纳米粒子，用于后修饰反应。我们发现纳米颗粒的形成和对纳米尺寸的控制主要受前体聚合物中环氧化物实体的程度和作为交联剂的 2,2'-（亚乙基二氧基）双（乙胺）的量的影响。线性聚酯中的其他官能团不参与纳米粒子的形成，并且具有确定官能团的粒子可以由含有各种官能团的相同线性聚合物的批次制备，或者通过混合不同的聚酯材料以实现特定官能团的受控量。在通过还原胺化与 N-Boc-乙二胺的
• Multifunctional degradable nanoparticles with control over size and functionalities
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US09856348B2

  公开（公告）日：2018-01-02

  In one aspect, the invention relates to polymers, crosslinked polymers, functionalized polymers, nanoparticles, and functionalized nanoparticles and methods of making and using same. In one aspect, the invention relates to degradable polymers and degradable nanoparticles. In one aspect, the invention relates to methods of preparing degradable nanoparticles and, more specifically, methods of controlling particle size during the preparation of degradable nanoparticles. In one aspect, the degradable nanoparticles are useful for complexing, delivering, and releasing payloads, including pharmaceutically active payloads. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及聚合物、交联聚合物、官能化聚合物、纳米颗粒、官能化纳米颗粒的制备和使用方法。在一个方面，该发明涉及可降解聚合物和可降解纳米颗粒。在一个方面，该发明涉及制备可降解纳米颗粒的方法，更具体地说是在制备可降解纳米颗粒时控制粒子大小的方法。在一个方面，可降解纳米颗粒可用于复合、传递和释放药物活性载荷，包括药用活性载荷。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• PEG- and Peptide-Grafted Aliphatic Polyesters by Click Chemistry
  作者：Bryan Parrish、Rebecca B. Breitenkamp、Todd Emrick

  DOI：10.1021/ja050310n

  日期：2005.5.25

  Novel aliphatic polyesters with pendent acetylene groups were prepared by controlled ring-opening polymerization and subsequently used for grafting poly(ethylene glycol) and oligopeptide moieties by the Cu(I)-catalyzed addition of azides and alkynes, a type of "click" chemistry. These aliphatic polyesters possess an acetylene graft density that can be tailored by ring-opening copolymerization of a

  通过受控的开环聚合制备了具有侧乙炔基的新型脂肪族聚酯，随后通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和炔烃的加成（一种“点击”化学）用于接枝聚（乙二醇）和寡肽部分。这些脂肪族聚酯具有乙炔接枝密度，可通过 α-炔丙基-δ-戊内酯 (1) 与ε-己内酯的开环共聚进行调整。由于与点击反应相关的温和条件显示出与聚酯骨架相容，因此该方法通常是将多种类型的官能团接枝到脂肪族聚酯上的有用手段。本研究中制备的两亲性接枝聚酯通过体外细胞毒性评估显示具有生物相容性，
• LINEAR POLYESTER AND SEMI-LINEAR GLYCIDOL POLYMER SYSTEMS: FORMULATION AND SYNTHESIS OF NOVEL MONOMERS AND MACROMOLECULAR STRUCTURES
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20140005278A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Disclosed herein are glycidol-based polymers, nanoparticles, and methods related thereto useful for drug delivery. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文公开了基于环氧丙烷醇的聚合物、纳米粒子及相关的药物传递方法，本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不应限制本发明。