exo-benzoic acid bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 63082-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-benzoic acid bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: benzoic acid bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl ester；exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl benzoate；2-exo-benzoyloxynorbornane；exo-norborneol benzoate；(+/-)-2exo-benzoyloxy-norbornane；(+/-)-2exo-Benzoyloxy-norbornan；[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] benzoate
• CAS: 63082-23-5；141233-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JQRAJFRIGIJGHW-WXHSDQCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-benzoic acid bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 苯甲酸 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-羟基-4,5,6,7-四氟-1-氧代-1H-1,5-苯并[D][1,2]碘酮-3-酮 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与高亚甲基选择性烷烃的光氧化还原介导的小分子型烷基化

  摘要：

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04079
• 作为产物：
  描述：

  dioxa-3,5 exo phenyl-4 syn tricyclo[5.2.1.02,6]decane 在 isopropylsilanethiol 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 exo-benzoic acid bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来源于萜类二醇的亚苄基乙缩醛的巯基催化的自由基链氧化还原重排反应。

  摘要：

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二

  DOI：

  10.1039/b309060b

文献信息

• Cationic Iron-catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Olefins
  作者：Kimihiro Komeyama、Yasuhiro Mieno、Syotaro Yukawa、Takayuki Morimoto、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2007.752

  日期：2007.6.5

  Cationic iron salts were found to be good catalysts for intra- and intermolecular addition of carboxylic acids to olefins, which afforded the corresponding esters in good yields.

  发现阳离子铁盐是羧酸与烯烃的分子内和分子间加成的良好催化剂，其以良好的产率提供相应的酯。
• Iron-catalysed green synthesis of carboxylic esters by the intermolecular addition of carboxylic acids to alkenes
  作者：Jun-Chul Choi、Kazufumi Kohno、Daisuke Masuda、Hiroyuki Yasuda、Toshiyasu Sakakura

  DOI：10.1039/b713951a

  日期：——

  Iron triflate, in situ-formed from FeCl3 and triflic acid, or FeCl3 and silver triflate efficiently catalyse the intermolecular addition of carboxylic acids to various alkenes to yield carboxylic esters; the reaction is applicable to the synthesis of unstable esters, such as acrylates.

  三氟甲磺酸铁，由FeCl3和三氟甲磺酸或FeCl3和银三氟甲磺酸盐原位形成，能高效催化羧酸对各种烯烃的分子间加成反应，生成羧酸酯；该反应适用于合成不稳定酯类，如丙烯酸酯。
• Copper(ii)-catalysed addition of O–H bonds to norbornene
  作者：Jason G. Taylor、Neil Whittall、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b509933a

  日期：——

  Cu(OTf)2 is an inexpensive, air- and moisture-stable catalyst for the O–H addition of aliphatic and aromatic acids and alcohols to norbornene.

  Cu(OTf)2是一种廉价且对空气和水分稳定的催化剂，可用于脂肪族和芳香族酸及醇对降冰片烯的O-H加成反应。
• Phosphine Gold(I)-Catalyzed Hydroamination of Alkenes under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Xin-Yuan Liu、Cheng-Hui Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol060719x

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Phosphine gold(I) complexes catalyzed isomerization of terminal alkenes and hydroamination of unactivated alkenes under thermal and microwave-assisted conditions. This is the first example of the use of microwave radiation as a heat source for gold(I)-catalyzed organic reactions.

  [反应：见正文]在热和微波辅助条件下，膦金（I）络合物催化末端烯烃的异构化和未活化烯烃的加氢胺化。这是将微波辐射用作金（I）催化的有机反应的热源的第一个示例。
• Ruthenium catalyzed addition reaction of carboxylic acid across olefins without β-hydride elimination
  作者：Yohei Oe、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/b404229h

  日期：——

  The cationic ruthenium catalyst (Cp*RuCl2)2/AgOTf/Ligand promotes the addition reaction of carboxylic acids across olefins without β-hydride elimination.

  阳离子钌催化剂 (Cp*RuCl2)2/AgOTf/Ligand 可促进羧酸与烯烃的加成反应，而无需消除δ-酸酐。