2-((1S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 174090-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(C7H11)Bpin；2-(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 174090-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: CNSYSSKZSIOBBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 频哪醇 在 PyBH2I 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到2-((1S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Formation of Pinacol Boronate Esters via Pyridine Iodoborane Hydroboration

  摘要：

  Hydroboration of alkenes with pyridine iodoborane followed by treatment with pinacol/NaOH affords monoalkyl pinacol boronates in moderate to good yield. Dialkylborinic acid derivatives are formed competitively, especially in the case of terminal alkenes. This side reaction can be minimized by using excess of pyridine iodoborane. More hindered alkenes give the best results.

  DOI：

  10.1021/jo8020049

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• Iron-Catalyzed Borylation of Alkyl Electrophiles
  作者：Thomas C. Atack、Rachel M. Lecker、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja505199u

  日期：2014.7.9

  iron(III) acetoacetate (Fe(acac)3) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) enables the direct cross-coupling of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron. This approach allows for the borylation of activated or unactivated primary, secondary, and tertiary bromides. Moreover, even the borylation of benzylic or allylic chlorides, tosylates, and mesylates are possible. The reactions proceed under mild conditions

  使用低成本的乙酰乙酸铁 (III) (Fe(acac)3) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 可以使卤代烷与双（频哪醇）二硼直接交叉偶联。这种方法允许对活化或未活化的伯、仲和叔溴化物进行硼酸化。此外，甚至苄基或烯丙基氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的硼酸化也是可能的。反应在室温下的温和条件下进行，并显示出广泛的官能团兼容性和“稳健性”，如通过改进的 Glorius 稳健性筛选所测量的。
• Addition of a B–H Bond across an Amido–Cobalt Bond: Co^II–H-Catalyzed Hydroboration of Olefins
  作者：Maofu Pang、Chengjuan Wu、Xuewen Zhuang、Fanjun Zhang、Mincong Su、Qingxiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00114

  日期：2018.5.14

  pinacolborane (HBpin) for catalytic terminal hydroboration of olefins. The cooperative cobalt(II)–amido reactivity in 1 enables the B–H bond cleavage, affording the 17-electron cobalt(II) hydride Cp*Co(1,2-Ph2PC6H4NH(Bpin)), abbreviated H1(Bpin), in which the borenium ion is captured by the uncoordinated nitrogen atom of the phosphinoaminato ligand. Hydroboration of the C═C bond can be promoted by a heteroatom

  本文描述了一种定义明确的钴（II）半三明治复合物，其带有膦酰氨基配体Cp * Co（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 NH）（1），可以活化频哪硼烷（HBpin）作为催化末端烯烃的硼氢化。钴（II）-酰胺基的协同反应1使B-H键断裂，从而得到17电子氢化钴（Cp * Co（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 N H（Bpin）），缩写H 1（Bpin），其中硼氮被膦酰氨基配体的未配位氮原子捕获。C═C键的氢硼化可由末端烯烃的β位上的杂原子如N或O促进。这种氢化硼化的机理是通过基于氢化钴（II）的各种化学计量反应确定的。借助Co II – N对B–H键断裂的协同反应，我们的催化依赖于系统自身生成的Co II– H氢化物。
• Structure and Reactivity of a Copper(I)-Fused N-Heterocyclic Carbene ­Complex: Reactivity toward Styrenic and Strained Alkenes
  作者：D. McQuade、Brian Ondrusek、Suzanne Opalka、Oleksandr Hietsoi、Michael Shatruk

  DOI：10.1055/s-0033-1338837

  日期：——

  The synthesis of a fused N-heterocyclic carbene complex is accomplished using a flow-chemistry approach where a fused N-herterocyclic imidazolium chloride is passed through a packed bed of copper(I) oxide. The identity of the resulting complex is confirmed via crystal structure, and the reactivity is examined in the context of alkene hydroboration. We demonstrate that this novel complex can perform

  稠合 N-杂环卡宾配合物的合成是使用流动化学方法完成的，其中稠合 N-杂环氯化咪唑鎓通过氧化铜 (I) 填充床。通过晶体结构确认所得复合物的身份，并在烯烃硼氢化的背景下检查反应性。我们证明这种新型复合物可以进行所需的反应，而单独的卡宾配体则不能。
• Rhodium-catalyzed dehydrogenative borylation of cyclic alkenes
  作者：Azusa Kondoh、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/b921387b

  日期：——

  A rhodium-catalyzed dehydrogenative borylation of cyclic alkenes is described. This reaction provides direct access to cyclic 1-alkenylboronic acid pinacol esters, useful intermediates in organic synthesis. Suzuki–Miyaura cross-coupling applications are also presented.

  描述了一种铑催化的循环烯烃脱氢硼化反应。该反应提供了直接获得环状1-烯丙基硼酸匹那醇酯的途径，这些化合物是有机合成中的有用中间体。还介绍了铃木-宫浦交叉偶联的应用。