1,1,1-trifluoro-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 1007105-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-EN-2-one；(E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 1007105-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: MRGSOWRHAWYAOQ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-trifluoromethyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯三氟甲基衍生物的合成。, -不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应

  摘要：

  通过α,β-不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应，开发了一种有效的制备方法，用于合成5-羟基-5-三氟甲基-2-吡咯烷酮。这些反应产物在温和条件下脱水得到以前未知的 5-三氟甲基-3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000012372.68456.6f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 、 (E)-4-(二甲基氨基)-1,1,1-三氟丁基-3-烯-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  , -不饱和三氟甲基酮与环烯胺反应

  摘要：

  研究了含有芳香族和杂芳香族取代基的α,β-不饱和三氟甲基酮与1-吗啉代环戊烯、1-吗啉代环己烯和1-甲基-4-吗啉代-1,2,5,6-四氢吡啶的反应。反应立体特异性地进行，得到相应的双环[3.2.1]辛烷、双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030821.56661.44

文献信息

• Domino Transformations of<i>gem-</i>Trifluoroacetyl(bromo)alkenes under the Action of Secondary Amines
  作者：Alexander Yu. Rulev、Igor A. Uchakov、Valentin G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova、Mikhail G. Voronkov

  DOI：10.1002/ejoc.200700606

  日期：2007.12

  underwent aza-Michael/hydroxyalkylation domino reactions triggered by secondary amines to give unexpectedly 2-amino-1-trifluoromethyl indenols in good yields. The process was found to involve the intermediate formation of captodative aminoalkenes. Treatment of 2-bromo-3-thienyl derivatives with the same nucleophiles afforded the captodative trifluoroacetyl(amino)alkenes. The indenols obtained in this reaction

  2-溴-3-芳基丙烯基三氟甲基酮经历由仲胺引发的氮杂-迈克尔/羟烷基化多米诺反应，意外地以良好的产率得到2-氨基-1-三氟甲基茚醇。发现该过程涉及俘获氨基烯烃的中间形成。用相同的亲核试剂处理 2-bromo-3-thienyl 衍生物得到三氟乙酰基（氨基）烯烃。在该反应中获得的茚醇可以通过酸水解转化为相应的茚满酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Baylis–Hilman reaction for α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Sergey V. Druzhinin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1070/mc2006v016n05abeh002368

  日期：2006.1

  The reaction of beta-substituted alpha,beta-unsaturated CF3 ketones with acrylonitrile under the conditions of the Baylis-Hilman reaction was found to proceed as 1,2-addition.
• Stereoelectronic structure of α-bromoalkenyl trifluoromethyl ketones
  作者：N. N. Chipanina、T. N. Aksamentova、A. Yu. Rulev

  DOI：10.1134/s1070428009100017

  日期：2009.10

  The results of quantum-chemical calculations at the B3LYP/6-311G** level of theory showed that (Z)-alpha-bromo-beta-arylalkenyl trifluoromethyl ketones are more stable than the corresponding E isomers by 4-5 kcal/mol. Relatively large positive charge on the olefinic beta-carbon atom and strong polarization of the C=C bond in both Z-s-cis and Z-s-trans conformers makes bromoalkenyl trifluoromethyl ketones the most potent Michael acceptors among alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The calculated data are very consistent with the experimental IR spectra.
• Reactions of CF3-enones with ethyl nitroacetate and nitromethane: synthesis of CF3-γ-nitroketones
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Sergey V. Druzhinin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.095

  日期：2005.12

  Reactions of alpha,beta-unsaturated CF3-ketones with nitromethane and ethyl nitroacetate have been investigated. We found that alpha,beta-unsaturated trifluoromethylketones react with ethyl nitroacetate in the presence of calcinated potassium fluoride to form two classes of 1,4-conjugated addition products: CF3-gamma-nitroketones and 6,6,6-trifluoro-2-nitro-5-oxohexanoates in nearly quantitative yields. The products obtained are precursors for CF3-pyrrolidine synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of trifluoromethyl derivatives of pyrrole. Reaction of  , -unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Druzhinin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012372.68456.6f

  日期：2003.11

  An efficient preparative procedure was developed for the synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidones by the reaction of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide. Dehydration of these reaction products under mild conditions afforded previously unknown 5-trifluoromethyl-3-pyrrolin-2-ones.

  通过α,β-不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应，开发了一种有效的制备方法，用于合成5-羟基-5-三氟甲基-2-吡咯烷酮。这些反应产物在温和条件下脱水得到以前未知的 5-三氟甲基-3-吡咯啉-2-酮。