(E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 204708-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-(3-methoxyphenyl)but-3-EN-2-one
• CAS: 204708-11-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: ONWCMCXRYGCTCF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从2-溴烯基三氟甲基酮一锅合成官能化的茚

  摘要：

  从3-芳基-2-溴丙烯基三氟甲基酮和仲胺开始，成功地成功实现了优雅的一锅合成茚基。合成过程通过多米诺骨牌反应进行，其中包括capddative氨基烯酮作为关键中间体。当在芳环的间位具有供体取代基的溴烯酮进行该反应时，形成两个异构茚基的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.069
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在催化，对映选择性迈克尔加成-内酯化反应中评估芳基酯作为稳定的C（1）-烯醇铵盐前体

  摘要：

  的范围内的芳基，烷基和乙烯基酯作为预期C（1） -铵烯醇化物的前体与对映选择性迈克尔加成-内酯化过程的评价（Ë报道了使用异硫脲催化的）-三氟甲基烯酮。缺乏电子的芳基酯对于反应是必需的，而2,4,6-三氯苯基酯可提供最佳的产品收率。催化剂筛选显示，四咪唑是最有效的异硫脲催化剂，以优异的收率和立体选择性（高达90:10 dr和98：2 er）提供了所需的二氢吡喃酮产物。已评估了该方法的范围和局限性，在用MeOH开环后生成了一系列二酯​​产物，从而得到具有优异立体控制性的立体定义的二氢吡喃酮（10个实例，通常约90:10 dr和> 95：5 er）。

  DOI：

  10.1039/c9ob00703b

文献信息

• Dehydrogenation of Perfluoroalkyl Ket­ones by Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.201300392

  日期：2013.6

  A novel dehydrogenation reaction of perfluoroalkyl ketones by the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (4-NHAc-TEMPO+BF4–, Bobbitt's salt, 1) is described. The reaction proceeds under mildly basic conditions and appears to be unique to perfluoroalkyl ketones. A proposed mechanism for this unusual transformation is given. The byproduct of the reaction

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。
• Synthesis of trifluoromethyl derivatives of pyrrole. Reaction of  , -unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Druzhinin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012372.68456.6f

  日期：2003.11

  An efficient preparative procedure was developed for the synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidones by the reaction of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide. Dehydration of these reaction products under mild conditions afforded previously unknown 5-trifluoromethyl-3-pyrrolin-2-ones.

  通过α,β-不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应，开发了一种有效的制备方法，用于合成5-羟基-5-三氟甲基-2-吡咯烷酮。这些反应产物在温和条件下脱水得到以前未知的 5-三氟甲基-3-吡咯啉-2-酮。
• Reaction of  , -unsaturated trifluoromethyl ketones with cyclic enamines
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Druzhinin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030821.56661.44

  日期：2004.2

  The reactions of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones containing aromatic and heteroaromatic substituents with 1-morpholinocyclopentene, 1-morpholinocyclohexene, and 1-methyl-4-morpholino-1,2,5,6-tetrahydropyridine were studied. The reactions proceeded stereospecifically to give the corresponding bicyclo[3.2.1]octane, bicyclo[3.3.1]nonane, and azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  研究了含有芳香族和杂芳香族取代基的α,β-不饱和三氟甲基酮与1-吗啉代环戊烯、1-吗啉代环己烯和1-甲基-4-吗啉代-1,2,5,6-四氢吡啶的反应。反应立体特异性地进行，得到相应的双环[3.2.1]辛烷、双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Benzylation and Aldol-Hemiacetalization of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Efficient Enantioselective Construction of 3,4-Dihydroisocoumarins
  作者：Jindian Duan、Yuyu Cheng、Jing Cheng、Rou Li、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.201604920

  日期：2017.1.12

  developed for the organocatalytic enantioselective benzylation and aldol‐hemiacetalization of α,β‐unsaturated trifluoromethyl ketones with toluene derivatives in the presence of a tertiary amine‐thiourea catalyst. This method represents a facile and efficient strategy for the asymmetric synthesis of optically active 3,4‐dihydroisocoumarins bearing a trifluoromethylated tetrasubstituted carbon stereocenter

  在叔胺-硫脲催化剂的存在下，已开发出一种新方法用于有机催化对映选择性苄基化和α，β-不饱和三氟甲基酮与甲苯衍生物的醛缩半缩醛化。该方法代表了具有高对映选择性的带有三氟甲基化四取代碳立构中心的旋光3,4-二氢异香豆素的不对称合成的简便有效策略。值得注意的是，该策略被用于高效地合成几种酪氨酸的手性三氟甲基化类似物。
• Dy(OTf)3/Pybox-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Shigeru Sasaki、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.121

  日期：2010.4

  The first catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones has been accomplished. The reaction was achieved in the presence of the Dy(OTf)3/Pybox complex, producing the desired products in high yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 86% ee). The absolute stereochemistry of the resulting adducts was determined by X-ray analysis

  用α，β-不饱和三氟甲基酮对吲哚进行的首个催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应已经完成。该反应是在Dy（OTf）3 / Pybox络合物存在下完成的，以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高86％ee）生产出所需的产物。通过X射线分析确定所得加合物的绝对立体化学。

表征谱图