methyl 6-deoxy-4-O-[(2S,3S)-4-methoxycarbonyl-2,3-dimethylbutanoyl]-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside | 644984-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-4-O-[(2S,3S)-4-methoxycarbonyl-2,3-dimethylbutanoyl]-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] 5-O-methyl (2S,3S)-2,3-dimethylpentanedioate
• CAS: 644984-62-3
• 化学式: C₂₇H₅₄O₈Si₂
• 分子量: 562.892
• InChiKey: BDNCGBMRGCNTPL-YSSLXATGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-4-O-[(2S,3S)-4-methoxycarbonyl-2,3-dimethylbutanoyl]-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+)-lasiol
  参考文献：
  名称：

  由 6-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷衍生的丙酸酯生成的烯醇酯的高度立体选择性 1,4-加成到巴豆酸甲酯：在 (-)-Lasiol 的全合成中的应用

  摘要：

  6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-4-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯生成的烯醇1,4-加成到巴豆酸甲酯提供了一种单一的抗加合物极高的立体选择性。从此加合物中，简明地合成了 (-)-lasiol，一种从 Lasius meridionalis 蚂蚁雄性中分离出来的无环单萜醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42061
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] propanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到methyl 6-deoxy-4-O-[(2S,3S)-4-methoxycarbonyl-2,3-dimethylbutanoyl]-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由 6-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷衍生的丙酸酯生成的烯醇酯的高度立体选择性 1,4-加成到巴豆酸甲酯：在 (-)-Lasiol 的全合成中的应用

  摘要：

  6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-4-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯生成的烯醇1,4-加成到巴豆酸甲酯提供了一种单一的抗加合物极高的立体选择性。从此加合物中，简明地合成了 (-)-lasiol，一种从 Lasius meridionalis 蚂蚁雄性中分离出来的无环单萜醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42061

文献信息

• Highly Stereoselective 1,4-Addition of the Enolate Generated from 6-Deoxy-<scp>d</scp>-Glucopyranoside-Derived Propionyl Ester to Methyl Crotonate: Application to Total Synthesis of (-)-Lasiol
  作者：Kin-ichi Tadano、Shingo Asano、Tetsuo Tamai、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1055/s-2003-42061

  日期：——

  1,4-Addition of the enolate generated from methyl 6-deoxy-2,3-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-4-O-propionyl-α-D-glucopyranoside to methyl crotonate provided a single anti-adduct with exceptionally high stereoselectivity. Fromthis adduct, (-)-lasiol, an acyclic monoterpene alcohol isolated from the males of Lasius meridionalis ants, was synthesized concisely.

  6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-4-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯生成的烯醇1,4-加成到巴豆酸甲酯提供了一种单一的抗加合物极高的立体选择性。从此加合物中，简明地合成了 (-)-lasiol，一种从 Lasius meridionalis 蚂蚁雄性中分离出来的无环单萜醇。