methyl (3S)-3-[N-(p-methoxybenzyl)amino]butyrate | 453556-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[N-(p-methoxybenzyl)amino]butyrate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]butanoate
• CAS: 453556-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: IQXWTNLRCXSYSS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[N-(p-methoxybenzyl)amino]butyrate 在 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Influence of the C(4)C(3)CO dihedral angle of chiral NADH mimics on the stereoselectivity of reductions

  摘要：

  Herein we report the stereoselective synthesis of new chiral NADH mimics 2 and 13 of the benzo [b]-1,6-naphthryridine series. The synthesis of 2 and 13 relies upon a Friedlander-type condensation between the amino imine 3 and the piperidine-2,4-dione 4 bearing a stereogenic center at C(6). The resulting NADH models were involved in the reduction of methyl benzoylformate. A comparison of their performance with that of previously reported NADH mimics such as model 1, throws now light on the role played by the C(4) C(3)-C-O dihedral angle (alpha) on the stereoselectively of the hydride transfer. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00101-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S)-3-[N-(p-methoxybenzyl)amino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] -1,6-萘啶系列的手性仿生NADH模型。一类新型的稳定，反应性和高对映选择性的NADH模拟物

  摘要：

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00706-3

文献信息

• Chiral biomimetic NADH models in the benzo[b]-1,6-naphthyridine series. A novel class of stable, reactive and highly enantioselective NADH mimics
  作者：J Vasse

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00706-3

  日期：2003.6.23

  The preparation of a new class of tricyclic models 1 based on a Friedländer reaction between chiral piperidine-2,4-diones 2 and azomethine 3 is reported. Alkylation of the lactam allowed to install various pendant arms on the chiral cyclic inducer. The so-obtained mimics 1a,d,f,g,h,k were involved in the reduction of methyl benzoylformate to furnish methyl mandelate in 4–87% ee (R). The presence of

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。
• Influence of the C(4)C(3)CO dihedral angle of chiral NADH mimics on the stereoselectivity of reductions
  作者：Jean-Luc Vasse、Vincent Levacher、Jean Bourguignon、Georges Dupas

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00101-5

  日期：2002.3

  Herein we report the stereoselective synthesis of new chiral NADH mimics 2 and 13 of the benzo [b]-1,6-naphthryridine series. The synthesis of 2 and 13 relies upon a Friedlander-type condensation between the amino imine 3 and the piperidine-2,4-dione 4 bearing a stereogenic center at C(6). The resulting NADH models were involved in the reduction of methyl benzoylformate. A comparison of their performance with that of previously reported NADH mimics such as model 1, throws now light on the role played by the C(4) C(3)-C-O dihedral angle (alpha) on the stereoselectively of the hydride transfer. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.