(S)-N-(4’-methoxybenzyl)-1-phenylethanamine | 308273-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4’-methoxybenzyl)-1-phenylethanamine
• 英文别名: (-)-(S)-N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylethan-1-amine；(S)-N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylethanamine；4-Methoxybenzyl-α-methylbenzylamine；(S)-(p-methoxybenzyl)(1-phenylethyl)amine；N-(4-methoxy)benzyl-N-(S)-(-)-α-methylbenzylamine；(1S)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 308273-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD12030556
• 分子量: 241.333
• InChiKey: DMMOIEFDHGQJIY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4’-methoxybenzyl)-1-phenylethanamine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (6S)-1-(p-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] -1,6-萘啶系列的手性仿生NADH模型。一类新型的稳定，反应性和高对映选择性的NADH模拟物

  摘要：

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00706-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-N-(4’-methoxybenzyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  One-pot solvent-free reductive amination with a solid ammonium carbamate salt from CO₂ and amine

  摘要：

  许多胺类化合物是液体，与相应的固体相比，它们的处理不太方便。

  DOI：

  10.1039/c4ra07558g

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• Asymmetric organocatalytic reduction of ketimines with catecholborane employing a N-triflyl phosphoramide Brønsted acid as catalyst
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Matthias Seppelt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.055

  日期：2013.2

  The first asymmetric reduction of ketimines with catecholborane employing an enantiopure N-triflyl phosphoramide as the organocatalyst has been developed. Five mole % of the catalyst provides the corresponding secondary amines in very good to almost quantitative yields and good enantioselectivities up to 86:14 e.r. under mild reaction conditions.

  已经开发了使用对映体纯的N-三氟乙磷酰胺作为有机催化剂用儿茶酚硼烷对酮亚胺进行的第一次不对称还原。在温和的反应条件下，五摩尔％的催化剂可提供非常好的至几乎定量的产率和高达86:14 er的良好对映选择性的相应仲胺。
• 4-Cyanobenzenesulfonamides: Amine Synthesis and Protecting Strategy To Compliment the Nosyl Group
  作者：Michael A. Schmidt、Ryjul W. Stokes、Merrill L. Davies、Frederick Roberts

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00608

  日期：2017.5.5

  amine protecting/activating group within a broader context of amine synthesis. The crystalline sulfonamides could be further elaborated by alkylation and arylation similarly to nitrobenzenesulfonamides. The sulfonamides could withstand conditions that functionalize nitroarenes, such as reductions and vicarious nucleophilic substitution reactions.

  发现仲胺的4-氰基苯磺酰胺在硫醇和碱的作用下干净地裂解成母体胺。该特征很容易使该基序在更广泛的胺合成范围内用作胺保护/活化基团。类似于磺基硝基苯磺酰胺，可以通过烷基化和芳基化进一步修饰结晶磺酰胺。磺酰胺类药物可以承受使硝基芳烃官能化的条件，例如还原反应和亲核取代反应。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines using Alcohol: Efficiency and Selectivity are Influenced by the Hydrogen Donor
  作者：Hui-Jie Pan、Yao Zhang、Chunhui Shan、Zhaoyuan Yu、Yu Lan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201604025

  日期：2016.8.8

  The influence of the alcohol, as the hydrogen donor, on the efficiency and selectivity of the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines is reported for the first time. This discovery not only leads to a highly enantioselective access to N‐aryl and N‐alkyl amines, but also provides new insight into the mechanism of the ATH of imines. Both experimental and computational studies provide support

  首次报道了作为氢供体的醇对亚胺的不对称转移氢化（ATH）的效率和选择性的影响。这一发现不仅导致对N-芳基和N-烷基胺的高度对映选择性，而且为亚胺ATH的机理提供了新的见解。实验研究和计算研究均为涉及铱醇盐作为还原物种的反应途径提供了支持。
• Graphene-supported NiPd alloy nanoparticles: A novel and highly efficient heterogeneous catalyst system for the reductive amination of aldehydes
  作者：Bilal Nişancı、Khadijeh Ganjehyan、Önder Metin、Arif Daştan、Béla Török

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.08.022

  日期：2015.12

  and highly efficient heterogeneous catalytic reductive amination of aldehydes is described. The recently developed graphene supported NiPd alloy nanoparticle (G-NiPd) catalyst using ammonia borane (AB) as a green, stable and safe hydrogen donor was used in a water/methanol mixture (v/v = 2/3) under ambient conditions. The catalytic system was successfully applied in the reductive amination of various

  描述了一种新颖且高效的醛的异相催化还原胺化。使用氨硼烷（AB）作为绿色，稳定和安全的氢供体的最新开发的石墨烯负载NiPd合金纳米颗粒（G-NiPd）催化剂在环境条件下的水/甲醇混合物（v / v = 2/3）中使用。该催化体系已成功应用于各种取代的醛与胺的胺化反应中，并在6小时内以（高达）99％的收率获得了相应的产物。G-NiPd催化剂最多可循环使用五次，而产物收率没有任何重大损失。