(S)-N-(4-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(4-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (S)-α-methylbenzyl-p-methoxybenzaldimine；(S)-N-(4-methoxybenzylidene)-1-phenylethanamine；(4-methoxy-benzylidene)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine；(4-Methoxy-benzyliden)-((S)-1-phenyl-aethyl)-amin；(1S)-N-((4-methoxyphenyl)methylidene)-1-phenylethanamine；1-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FCFYNGQBVPLYFF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-N-(4’-methoxybenzyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  One-pot solvent-free reductive amination with a solid ammonium carbamate salt from CO₂ and amine

  摘要：

  许多胺类化合物是液体，与相应的固体相比，它们的处理不太方便。

  DOI：

  10.1039/c4ra07558g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 4-甲氧基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-N-(4-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑酮活化的供体-受体环丙烷具有外围立体中心。醛环加成反应的立体选择性研究

  摘要：

  具有外围手性中心的芳基亚氨基咪唑酮的亲核环丙烷化和随后的非对映异构体的分步结晶允许获得具有螺环供体受体环丙烷片段的对映异构体均匀构型的化合物。他们被用来研究醛与环加成反应的机理。已经证明，在反应过程中，环丙烷片段的立体化学信息丢失了。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02778-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of γ-Lactams from Imines and Cyanosuccinic Anhydrides
  作者：Darlene Q. Tan、Ashkaan Younai、Ommidala Pattawong、James C. Fettinger、Paul Ha-Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol402554n

  日期：2013.10.4

  A reaction between imines and anhydrides has been developed with chiral disubstituted anhydrides and chiral imines. The synthesis of highly substituted γ-lactams with three stereogenic centers, including one quaternary center, proceeds at room temperature in high yield and with high diastereoselectivity in most cases. Enantiomerically pure alkyl-substituted anhydrides proceed with no epimerization

  亚胺和酸酐之间的反应已经开发出手性二取代酸酐和手性亚胺。具有三个立体中心（包括一个四元中心）的高度取代的 γ-内酰胺的合成在室温下以高产率进行，并且在大多数情况下具有高非对映选择性。对映体纯的烷基取代酸酐不进行差向异构化，从而提供对映体纯的五取代内酰胺产品的途径。
• Chiral biomimetic NADH models in the benzo[b]-1,6-naphthyridine series. A novel class of stable, reactive and highly enantioselective NADH mimics
  作者：J Vasse

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00706-3

  日期：2003.6.23

  The preparation of a new class of tricyclic models 1 based on a Friedländer reaction between chiral piperidine-2,4-diones 2 and azomethine 3 is reported. Alkylation of the lactam allowed to install various pendant arms on the chiral cyclic inducer. The so-obtained mimics 1a,d,f,g,h,k were involved in the reduction of methyl benzoylformate to furnish methyl mandelate in 4–87% ee (R). The presence of

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。
• Highly Enantioselective Syntheses of Chiral β-Amino Alcohols in the Presence of Chiral TiIV Schiff Base Complexes as Catalysts
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Santosh Agrawal、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/ejoc.200800099

  日期：2008.6

  3′-dimethyl-5,5′-methylenebis(salicylaldehyde) with (1R,2S)-(–)-2-aminodiphenylethanol and were characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, IR, UV/Vis, and CD spectroscopy, optical rotation, and mass spectrometry. Highly enantioselective ring opening reactions of meso-stilbene oxide, cyclohexene oxide, cyclooctene oxide, and cis-butene oxide with anilines in the presence of several additives were carried

  通过3,3'-二叔丁基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)和3,3'-二甲基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)缩合制备了两种新的手性席夫碱1和2用 (1R,2S)-(-)-2-氨基二苯乙醇进行表征，并通过元素分析、1H NMR、13C NMR、IR、UV/Vis 和 CD 光谱、旋光度和质谱进行表征。在通过 Ti(OiPr) 相互作用原位生成的 TiIV 配合物的存在下，在几种添加剂的存在下进行了内消旋二苯乙烯氧化物、环己烯氧化物、环辛烯氧化物和顺丁烯氧化物与苯胺的高度对映选择性开环反应4 与手性希夫碱 1 和 2 在 0 °C 下。当手性亚胺用作添加剂时，在 10 小时内实现了具有高对映选择性（ee，> 99 %）的手性 β-氨基醇的优异产率（> 99 %）。就环氧化物开环反应生成高光学纯度手性β-氨基醇的反应性和对映选择性而言，催化剂1-Ti(OiPr)4比催化剂2-Ti(OiPr)4更好。本研
• Dual Stereochemical Control in Reaction of Di- and Trialkyl Phosphites with Aldimines
  作者：G. A. Kachkovskii、N. V. Andrushko、S. Yu. Sheiko、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1007/s11176-005-0502-9

  日期：2005.11

  and trialkyl phosphites to C=N compounds was investigated. Reactions of achiral dialkyl phosphites with chiral aldimines as well as that of chiral di-(1 R ,2 S ,5 R )-menthyl phosphite with achiral aldimines result in low diastereomeric enrichment of the addition compound. Reaction stereoselectivity increased when supplementary chiral inductor was introduced to the reaction system. Reaction of di-(1 R

  研究了将亚磷酸二烷基酯和亚磷酸三烷基酯添加到C = N化合物中的立体化学。非手性亚磷酸二烷基酯与手性醛亚胺的反应以及手性二-（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与非手性醛亚胺的反应导致加成化合物的非对映异构体富集度低。当将补充手性诱导剂引入反应体系时，反应立体选择性增加。亚磷酸二（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与（ S ）-α-甲基苄基苯甲二胺以一致的不对称诱导进行，形成了一种实际上是N-取代的氨基膦酸的非对映异构体。然而，二- （1反应 - [R ，2 小号 ，5 - [R ）-薄荷基酯与（ [R ）-α-methylbenzylbenzaldimine进行不一致不对称诱导，并且产物的非对映体富集低。通过化学推断，确定了所形成化合物的绝对构型。三（（1 R ，2 S ，5 R 亚磷酸薄荷基酯在三氟化硼醚化物的存在下与C = N化合物反应形成氨基膦酸衍生物，其绝对构型与二亚磷酸（1
• Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06350902B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  The instant invention provides a process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines.

  该瞬时发明提供了一种选择性N-甲酰化N-羟胺的方法。