methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 61364-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester；1-Benzylindol-3-acrylsaeure-methylester；3-(1-benzyl-indol-3-yl)-acrylic acid methyl ester；Methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate；methyl 3-(1-benzylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 61364-29-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MRWOJGNBAMVSRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  486.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物、制备 及应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物，该化合物的通式如下式所示：其中：n是0或1；R1是H、5‑CN、6‑CH3或7‑CH3；R2是H、苄氯、4‑氟苄溴、4氯苄氯、4‑溴苄溴、4‑甲基苄氯或2‑氯苄氯。本发明制备的N‑苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物在抑制植物病原真菌方面有较高的活性，具有高效、低毒的抑菌活性。

  公开号：

  CN110627705B
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkenylindoles through regioselective C–H alkenylation of indoles by a ruthenium nanocatalyst

  摘要：

  3-烯基吲哚是生物学和药学上非常重要的化合物，它们的合成受到了广泛关注。在这里，我们报告了通过钌纳米催化剂（RuNC）催化的吲哚的区域选择性烯基化合成3-烯基吲哚。该反应容忍吲哚基上的多种电子吸引和电子供体基团。此外，还采用了“稳健性筛选”来展示对药物化学相关的几种功能基团的耐受性。关于钌纳米催化剂，已经证明它可回收和循环使用高达四个周期。此外，催化剂通过异质机制起作用，这已通过各种技术（如ICPMS和三相测试）证明。还通过各种技术彻底研究了钌纳米催化剂表面的性质，并发现表面氧化物负责钌纳米催化剂的高催化效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.16

文献信息

• A Tandem Approach to Functionalized Carbazoles from Indoles via Two Successive Regioselective Oxidative Heck Reactions Followed by Thermal Electrocyclization
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02265

  日期：2015.10.2

  A direct one-pot approach to the synthesis of carbazoles (mono-, di-, and trisubstituted) and α-carbolines from readily available indoles or 7-azaindoles and alkenes is described. Based on mechanistic studies, the tandem reaction follows the sequence: palladium-catalyzed regioselective C-3 alkenylation/palladium-catalyzed C-2 alkenylation/thermal electrocyclization.

  描述了一种直接一锅法，可从容易获得的吲哚或7-氮杂吲哚和烯烃合成咔唑（单取代，二取代和三取代）和α-咔啉。基于机理研究，串联反应遵循以下顺序：钯催化的区域选择性C-3烯基化/钯催化的C-2烯基化/热电环化。
• Exploring stereoselectivity of 3-indolyl cyclopent[b]indoles: A parallel synthesis and anti-EGFR study on human cancer cells
  作者：Dacheng Fan、Weizhi Sun、Peiju Qiu、Zhiyong Wu、Yantuan Li、Shengbiao Wan、Tao Jiang、Lijuan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.012

  日期：2014.3

  We synthesized a series of novel 3-indolyl cyclopent[b]indoles by trifluoroacetic acid mediated cyclodimerizations. The reaction showed high stereoselectivity and moderate to good yields. The influencing factors for stereoselectivity were systematically analyzed and a stepwise reaction mechanism was proposed. The cell viability tests in two colon and two lung cancer cell lines indicated the 1-benzyl-2phenyl-group in 3-indolyl cyclopent[b]indoles was critical for the observed lower IC(50)s in these compounds. Western blot analysis demonstrated that the compound inhibited the expression and phosphorylation of EGFR through altered HSP90 expression. Further cell cycle and cell cycle check point protein analyses showed expected anti-cellular proliferation and cell cycle arresting properties associated with suppressed EGFR expression and phosphorylation. These data revealed a novel molecular mechanism explaining the observed cytotoxicities for these compounds. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.