1-(4-chlorophenyl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone | 313391-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(5-phenyltetrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 313391-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O
• 分子量: 298.732
• InChiKey: VZWYPTQNFZBARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(4-(4-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, in vitro antimicrobial and cytotoxic evaluation of novel 1,2,3-selena/thiadiazolyltetrazole derivatives

  摘要：

  一系列新的2,5-二取代四唑和1,2,3-硒/硫代噻二唑基-2H-四唑衍生物被合成并评估其体外抗菌和细胞毒活性对病原菌的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ra12670j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, in vitro antimicrobial and cytotoxic evaluation of novel 1,2,3-selena/thiadiazolyltetrazole derivatives

  摘要：

  一系列新的2,5-二取代四唑和1,2,3-硒/硫代噻二唑基-2H-四唑衍生物被合成并评估其体外抗菌和细胞毒活性对病原菌的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ra12670j

文献信息

• Azole antimicrobial pharmacophore-based tetrazoles: Synthesis and biological evaluation as potential antimicrobial and anticonvulsant agents
  作者：Sherif A.F. Rostom、Hayam M.A. Ashour、Heba A. Abd El Razik、Abd El Fattah H. Abd El Fattah、Nagwa N. El-Din

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.004

  日期：2009.3

  The azole pharmacophore is still considered a viable lead structure for the synthesis of more efficacious and broad spectrum antimicrobial agents. Potential antibacterial and antifungal activities are encountered with some tetrazoles. Therefore, this study presents the synthesis and antimicrobial evaluation of a new series of substituted tetrazoles that are structurally related to the famous antimicrobial

  唑类药效团仍被认为是可行的先导结构，用于合成更有效和广谱的抗菌剂。一些四唑类会遇到潜在的抗菌和抗真菌活性。因此，本研究提出了一系列新的取代四唑的合成和抗菌评估，这些取代四唑在结构上与著名的抗菌唑药效团有关。还描述了一些新合成化合物的结构阐明的详细讨论。抗菌评估显示，二十种化合物能够对受试革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出不同的生长抑制作用，并且对革兰氏阳性菌株具有特殊功效。同时，六种化合物表现出对中度的抗真菌活性白色念珠菌和烟曲霉。在结构上，具有苯基取代基的四唑遇到了抗菌活性，而获得的抗真菌活性仅限于苄基变体。化合物16，18，24和27被证明是本研究中最活跃的抗菌部件与针对所有革兰氏阳性和阴性菌株测试了相当广泛的光谱。化合物18对金黄色葡萄球菌显示出独特的抗革兰氏阳性活性，该活性与氨苄西林（MIC 6.25μg/ mL）等价。 另一方面，选择了十二种化合物以筛选其对小鼠皮下甲环唑（ScMe
• The electrochemically enabled α-C(sp³)–H azolation of ketones
  作者：Songlin Fang、Kaihui Zhong、Shaogao Zeng、Xinwei Hu、Pinghua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1039/d3cc02852f

  日期：——

  C–H/N–H cross-coupling has become a key technology for the selective conjugation of azole drug molecules. However, the development of new synthetic models and green chemical methods is imperative to enhance the construction of multi-functional compounds and compounds with unique functional groups. We herein reported an electrochemical synthesis of α-tetrazolyl ketones with excellent yields and broad

  C-H/N-H交叉偶联已成为唑类药物分子选择性缀合的关键技术。然而，开发新的合成模型和绿色化学方法对于加强多功能化合物和具有独特官能团的化合物的构建势在必行。我们在此报道了 α-四唑基酮的电化学合成，具有优异的产率和广泛的底物范围，涵盖芳基酮、杂环、烷基和各种酮类药物的给电子和吸电子基团。进一步证明α-碘酮作为关键中间体参与了该反应的转化。