1-Undecene, 1,1-difluoro-2-methyl- | 83567-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Undecene, 1,1-difluoro-2-methyl-
• 英文别名: 1,1-difluoro-2-methylundec-1-ene
• CAS: 83567-86-6
• 化学式: C₁₂H₂₂F₂
• 分子量: 204.303
• InChiKey: MPCYGMAYFGPFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Undecene, 1,1-difluoro-2-methyl- 在 sodium hypophosphite 、 过氧化叔戊酸叔丁酯 、 异丁酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1,1-Difluoro-2-methyl-undecyl)-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟-H-次膦酸酯：适用于各种磷酸盐等排体的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460519
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 在 tert-butyllithium in pentane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Undecene, 1,1-difluoro-2-methyl-
  参考文献：
  名称：

  对涉及二氟亚甲基膦酸锂的Wadsworth-Emmons反应进行重新研究

  摘要：

  用公开的反应条件，用二氟甲基-亚乙基膦酸锂将酮或醛的Wadsworth-Emmons转化为1，1-二氟烯烃，不能得到预期的产物，而是以几乎排他的方式提供了一般结构9的磷酸盐。由于条件的变化不会改变反应的意外过程，因此制定了新的程序，该程序可重复制备所需的二氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01267-1

文献信息

• Simple and efficient synthesis of 2,2-disubstituted-1,1-difluorophosphonates and phosphonothioates
  作者：Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00239-0

  日期：1996.3

  Generation of dialkyl phosphonyl and thiophosphonyl radicals in the presence of 1,1-difluoroolefins furnishes regioadducts 1, thereby providing the first general synthesis of 2,2-disubstituted-1,1-difluorophosphonates and -phosphonothioates. Phosphinyl radicals and radicals derived from diarylphosphine oxide are shown to behave in an analogous manner. Addition of the same radicals onto a monosubstituted

  在1，1-二氟烯烃的存在下二烷基膦酰基和硫代膦酰基的产生提供了区域加合物1，从而提供了2，2-二取代的1，1-二氟膦酸酯和-硫代膦酸酯的第一一般合成。膦酰基和衍生自二芳基膦氧化物的自由基显示出相似的行为。将相同的基团加到单取代的1，1-二氟烯烃上主要得到反向的区域加合物，从而证明了该新制剂与文献中可用的合成方法具有互补性。
• (Diethylphosphinyl)difluoromethyllithium. — Preparation and synthetic application —
  作者：Michio Obayashi、Eiji Ito、Kiyohide Matsui、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87332-3

  日期：1982.1
• OBAYASHI, MICHIO;ITO, EIJI;MATSUI, KIYOHIDE;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 22, 2323-2326
  作者：OBAYASHI, MICHIO、ITO, EIJI、MATSUI, KIYOHIDE、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• ?,?-Difluoro-H-phosphinates: Useful Intermediates for a Variety of Phosphate Isosteres
  作者：Arnaud Gautier、Goulnara Garipova、Carmen Salcedo、S�bastien Balieu、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/anie.200460519

  日期：2004.11.12
• Reinvestigation of the Wadsworth-Emmons reaction involving lithium difluoromethylenephosphonate
  作者：Serge R. Piettre、Leonora Cabanas

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01267-1

  日期：1996.8

  published reaction conditions for the Wadsworth-Emmons transformation of ketones or aldehydes into 1,1-difluoroolefins with lithium difluoromethy-lenephosphonate failed to give the expected product, affording instead phosphates of the general structure 9 in a nearly exclusive fashion. As variations of the conditions did not bring any change to the unexpected course taken by the reaction, a new procedure

  用公开的反应条件，用二氟甲基-亚乙基膦酸锂将酮或醛的Wadsworth-Emmons转化为1，1-二氟烯烃，不能得到预期的产物，而是以几乎排他的方式提供了一般结构9的磷酸盐。由于条件的变化不会改变反应的意外过程，因此制定了新的程序，该程序可重复制备所需的二氟烯烃。