methyl 4-iodo-2-butenoate | 59425-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-iodo-2-butenoate
• 英文别名: methyl 4-iodocrotonate；methyl-4-iodocrotonate；Methyl-4-jod-crotonat；Methyl 4-iodobut-2-enoate
• CAS: 59425-00-2
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: CQXZCMOTWVQDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-6-iodo-4-methylphenylcarbamate 、 methyl 4-iodo-2-butenoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到4-[t-butyloxycarbonyl-(6-bromo-2-iodo-4-methylphenyl)-amino]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基甲酸酯的不对称自由基和阴离子环化†

  摘要：

  N -2,4-二甲基-6-碘苯基-N-烯丙基苯胺的标准Boc，Alloc和Cbz衍生物在轴向上是手性的，可以容易地拆分为消旋势垒超过30 kcal / mol的阻转异构体。拆分后的轴向手性氨基甲酸酯会经历自由基和阴离子环化反应，并且在取代的二氢吲哚产物中会从N-Ar轴向新的立体中心高水平的手性转移。产品的氨基甲酸酯基团很容易除去。

  DOI：

  10.1021/ol802616u
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-iodo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代巴豆酸酯的抗真菌活性。

  摘要：

  测试了23种4个取代的巴豆酸酯对白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。对于在4位上含有取代基的甲酯的类似物，观察到以下真菌毒性顺序：I大于Br大于Cl大于CH3S大于CH3O大于F ＝ H。在4-碘和4-溴化合物的酯的同系物中，包括甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基和正己基，4-碘巴豆酸乙酯对四种真菌的毒性最高。在10％牛肉血清（白色念珠菌，18杯/毫升，黑曲霉，40杯/毫升，M。mucedo，5杯/毫升，薄荷茶，4杯/毫升）存在下于pH 7.0搅拌。据认为，真菌毒性的机理部分归因于涉及含SH的化合物的亲核反应。

  DOI：

  10.1021/jm00230a019

文献信息

• Electrochemical Conjugate Additions of the Allyl Groups in Substituted Allyl Halides to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shohei Satoh、Hiroshi Suginome、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/bcsj.54.3456

  日期：1981.11

  2 M† tetraethylammonium tosylate gave a conjugate addition product, ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-5-hexenoate, in a moderate yield. The electrochemical reaction of 1-chloro-3-methyl-2-butene (4) with 2, that of allyl chloride 4 with methyl crotonate (6), and that of methyl 4-halo-2-butenoate with 2 likewise gave the corresponding conjugate addition products, ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-5-heptenoate

  在含有 0.2 M† 甲苯磺酸四乙基铵的 N,N'-二甲基甲酰胺中电解烯丙基卤和富马酸二乙酯 (2) 得到共轭加成产物 3-（乙氧基羰基）-5-己烯酸乙酯，收率适中。1-氯-3-甲基-2-丁烯(4)与2的电化学反应，烯丙基氯4与巴豆酸甲酯(6)的电化学反应，以及4-卤代-2-丁烯酸甲酯与2的电化学反应同样得到相应的共轭加成产物，3-(乙氧羰基)-6-甲基-5-庚烯酸乙酯、3,4,4-三甲基-5-己烯酸甲酯和3-(乙氧羰基)-4-(甲氧羰基)-5-己烯酸乙酯，分别。4 至 2 的加成反应仅发生在 4 的 α-碳末端，而 4 至 6 的加成反应发生在 4 的 γ-碳末端。讨论了这些加成反应的区域选择性和反应途径。
• A convenient synthesis of dialkyl 2-(2-haloethylidene)malonates, cyanoacetates and halocrotonates by one carbon extension
  作者：S. Sathishkumar、S. Mahasampathgowri、K.K. Balasubramanian、R. Saiganesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.015

  日期：2015.6

  and useful synthons for the synthesis of Famvir®, an antiviral drug. Simple methods for the preparation of 2-haloalkylidenemalonates are not available. We have developed a novel and non-cumbersome methodology for the synthesis of dialkyl 2-(2-haloethylidene)malonates, cyanoacetates and halocrotonates by one carbon extension of dialkyl (2-alkoxymethylene)malonates, cyanoacetates and 3-alkoxyacrylates with

  2-卤代亚乙基丙二酸酯是高反应性物种，是用于合成抗病毒药物Famvir®的有用合成子。没有制备2-卤代亚烷基丙二酸酯的简单方法。我们已经开发了一种新颖且不麻烦的方法，该方法通过二甲基（2-烷氧基亚甲基）丙二酸酯，氰基乙酸酯和3-烷氧基丙烯酸酯与一个二甲基亚砜基的碳原子延伸来合成2-（2-卤代亚乙基）丙二酸二烷基酯，氰基乙酸酯和卤代巴豆酸酯。
• Asymmetric Radical and Anionic Cyclizations of Axially Chiral Carbamates
  作者：David B. Guthrie、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol802616u

  日期：2009.1.1

  Cbz derivatives of N-2,4-dimethyl-6-iodophenyl-N-allyl anilines are axially chiral and can be readily resolved into atropisomers whose racemization barriers exceed 30 kcal/mol. The resolved axially chiral carbamates undergo radical and anionic cyclizations with high levels of chirality transfer from the N−Ar axis to the new stereocenter in the substituted dihydroindole products. The carbamate groups of

  N -2,4-二甲基-6-碘苯基-N-烯丙基苯胺的标准Boc，Alloc和Cbz衍生物在轴向上是手性的，可以容易地拆分为消旋势垒超过30 kcal / mol的阻转异构体。拆分后的轴向手性氨基甲酸酯会经历自由基和阴离子环化反应，并且在取代的二氢吲哚产物中会从N-Ar轴向新的立体中心高水平的手性转移。产品的氨基甲酸酯基团很容易除去。
• Antifungal activity of 4-substituted crotonic acid esters
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks、Daniel E. Gawiak

  DOI：10.1021/jm00230a019

  日期：1976.8

  Twenty-three 4-substituted crotonic acid esters were tested for antifungal activity against Candida albicans, Aspergillus niger, Mucor mucedo, and Trichophyton mentagrophytes. For the analogues of the methyl ester containing substituents in the 4 position, the following order of fungitoxicity was observed: I greater than Br greater than Cl greater than CH3S greater than CH3O greater than F=H. Of the

  测试了23种4个取代的巴豆酸酯对白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。对于在4位上含有取代基的甲酯的类似物，观察到以下真菌毒性顺序：I大于Br大于Cl大于CH3S大于CH3O大于F ＝ H。在4-碘和4-溴化合物的酯的同系物中，包括甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基和正己基，4-碘巴豆酸乙酯对四种真菌的毒性最高。在10％牛肉血清（白色念珠菌，18杯/毫升，黑曲霉，40杯/毫升，M。mucedo，5杯/毫升，薄荷茶，4杯/毫升）存在下于pH 7.0搅拌。据认为，真菌毒性的机理部分归因于涉及含SH的化合物的亲核反应。