methyl 3-(benzylamino)-2-phenylpropanoate | 101584-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)-2-phenylpropanoate
• CAS: 101584-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: AQLWKCBRJBBMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)-2-phenylpropanoate 在 氢气 、 sodium methylate 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 124.5h， 生成 t-butyl 3-cyano-2-hydroxy-9-phenyl-8,9-dihydro-5H-pyrido[3,2-d]azepine-7(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂醌和杂芳族稠合氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.129
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-(benzylamino)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2022204150A1

文献信息

• β^2, 2 -Amino Acid <i>N</i> -Carboxyanhydrides Relying on Sequential Enantioselective C(4)-Functionalization of Pyrrolidin-2,3-diones and Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Eider Badiola、Iurre Olaizola、Ana Vázquez、Silvia Vera、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201700464

  日期：2017.6.16

  construction of a quaternary carbon stereocenter at C4 position of pyrrolidin-2,3-diones. Subsequent regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the resultant adducts gives beta-2,2-amino acid N-carboxy anhydrides as the reactive species, which can further react with nucleophiles. Following this strategy both, 2,2-amino acid derivatives with different functionalities at the newly created stereocenter

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。
• Thermodynamically controlled chemoselectivity in lipase-catalyzed aza-Michael additions
  作者：José Domingo Rivera-Ramírez、Jaime Escalante、Agustín López-Munguía、Alain Marty、Edmundo Castillo

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.12.009

  日期：2015.2
• Synthesis of 2-Azetidinones (β-Lactams)
  作者：F. F. BLICKE、W. A. GOULD

  DOI：10.1021/jo01102a004

  日期：1958.8
• MYLARI, BANAVARA L.;BEYER, THOMAS A.;SIEGEL, TODD W., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1011-1018
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、BEYER, THOMAS A.、SIEGEL, TODD W.

  DOI：——

  日期：——