exo,exo-norborna-2,5-diene diepoxide | 25717-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo,exo-norborna-2,5-diene diepoxide
• CAS: 25717-08-2；115015-35-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: BLLCKERQNRSXGU-GIDHVPLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-norborna-2,5-diene diepoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(1R,2R,4S,6S)-Tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的双环[2.2.1]和双环[2.2.2]烯烃衍生的环氧化物重排为酮和醇

  摘要：

  描述了刚性双环烯烃衍生的环氧化物（4、8和16）的以前未报道的碱诱导的转变，提供了对在此类系统中进行α-锂化后重排机制的了解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02432-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到exo,exo-norborna-2,5-diene diepoxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of dioxiranes. 10. Oxidation of quadricyclane and norbornadiene by dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a019

文献信息

• Hodgson, David M.; Lee, Gary P.; Marriott, Robert E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 14, p. 2151 - 2161
  作者：Hodgson, David M.、Lee, Gary P.、Marriott, Robert E.、Thompson, Alison J.、Wisedale, Richard、Witherington, Jason

  DOI：——

  日期：——
• MURRAY, ROBERT W.;PILLAY, M. KRISHNA;JEYARAMAN, RAMASUBBA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3007-3011
  作者：MURRAY, ROBERT W.、PILLAY, M. KRISHNA、JEYARAMAN, RAMASUBBA

  DOI：——

  日期：——
• Base-induced rearrangements of bicyclo[2.2.1] and bicyclo[2.2.2]alkene-derived epoxides to ketones and alcohols
  作者：David M. Hodgson、Robert E. Marriott

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02432-x

  日期：1997.2

  Previously unreported base-induced transformations of rigid bicycloalkene-derived epoxides (4, 8, and 16) are described, providing insight into the rearrangement mechanisms which operate following α-lithiation in such systems.

  描述了刚性双环烯烃衍生的环氧化物（4、8和16）的以前未报道的碱诱导的转变，提供了对在此类系统中进行α-锂化后重排机制的了解。
• Chemistry of dioxiranes. 10. Oxidation of quadricyclane and norbornadiene by dimethyldioxirane
  作者：Robert W. Murray、M. Krishna Pillay、Ramasubba Jeyaraman

  DOI：10.1021/jo00248a019

  日期：1988.6