methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<<(2,3-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>oxy>phenyl>-2-naphthoate | 146966-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<<(2,3-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>oxy>phenyl>-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-[3-adamantan-1-yl-4-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylate；Methyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methyloxy)phenyl]-2-naphthoate；methyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 146966-02-1
• 化学式: C₃₄H₃₈O₅
• 分子量: 526.673
• InChiKey: FHDOXAUVBLCCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<<(2,3-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>oxy>phenyl>-2-naphthoate 在 甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<(2,3-dihydroxypropyl)oxy>phenyl>-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<<(2,3-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>oxy>phenyl>-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical/cosmetic compositions comprising a novel RARbeta receptor-activating ligand

  摘要：

  具有结构式(I)的新型配体化合物及其盐和光学/几何异构体适用于制备用于人类或兽医药物的制剂，或者用于化妆品制剂。

  公开号：

  US20070004698A1

文献信息

• Aromatic and polycyclic compounds and their use in human or veterinary
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (CIRD

  公开号：US05547983A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Aromatic bicyclic compounds of formula (I) ##STR1## where R.sub.1 is specifically --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl, etc. . . . ; R.sub.2 is H; R.sub.3 is H, aryl, aralkyl or lower alkyl optionally substituted by a hydroxyl, a lower alkoxy or a --CO--R.sub.12, R.sub.12 being specifically H, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, or R.sub.2 and R.sub.3 together form a naphthalene ring with the benzene ring; R.sub.4 is a linear branched or unbranched alkyl having 1 to 15 carbon atoms or a cycloaliphatic radical; R.sub.5 represents specifically --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, n being 0 or 1 to 6, R.sub.13 representing --COR.sub.15, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, epoxy lower alkyl or --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 representing specifically --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 being specifically H, lower alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.6 and R.sub.7 are H, a halogen, lower alkyl or --OR.sub.16 ; and also the salts of the compounds of formula (I) in which R.sub.1 represents a carboxylic acid grouping; and the chiral analogues of the said compounds of formula (I).

  具有以下结构的芳香双环化合物 (I) 其中 R.sub.1 具体为 --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl 等；R.sub.2 为 H；R.sub.3 为 H, aryl, aralkyl 或者可选择由羟基、较低烷氧基或 --CO--R.sub.12 取代的较低烷基；R.sub.4 为具有 1 到 15 个碳原子的直链、支链或非支链烷基或环脂基；R.sub.5 具体表示为 --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, 其中 n 为 0 或 1 到 6, R.sub.13 代表 --COR.sub.15, 单羟基烷基、多羟基烷基、环氧较低烷基或 --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 具体为 --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 具体为 H, 较低烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.6 和 R.sub.7 为 H, 卤素、较低烷基或 --OR.sub.16；以及化合物 (I) 的盐，其中 R.sub.1 代表羧基；以及公式 (I) 所述化合物的立体异构体。
• US5547983A
  申请人：——

  公开号：US5547983A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US7517907B2
  申请人：——

  公开号：US7517907B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• Synthesis, Structure-Affinity Relationships, and Biological Activities of Ligands Binding to Retinoic Acid Receptor Subtypes
  作者：Bruno Charpentier、Jean-Michel Bernardon、Jacques Eustache、Corinne Millois、Bernard Martin、Serge Michel、Braham Shroot

  DOI：10.1021/jm00026a006

  日期：1995.12

  differentiating activity in F9 murine teratocarcinoma cells (F9 cells). This research has identified the 4-substituted-3-(1-adamantyl)phenyl moiety as a new pharmacophore which can replace the beta-cyclogeranylidene ring of the naturally occurring all-trans-retinoic acid. Two chemical series derived from the general structures 6-(3-tertioalkylphenyl)-2-naphthoic acid (series I) and 4-[(E)-2-(3-tertioal

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480
• Pharmaceutical/cosmetic compositions comprising a novel RARbeta receptor-activating ligand
  申请人：Collette Pascal

  公开号：US20070004698A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Novel ligand compounds having the structural formula (I): and the salts and optical/geometrical isomers thereof are suited for formulation into pharmaceutical compositions useful in human or veterinary medicine, or, alternatively, into cosmetic compositions.

  具有结构式(I)的新型配体化合物及其盐和光学/几何异构体适用于制备用于人类或兽医药物的制剂，或者用于化妆品制剂。