ethyl 2-[1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]acetate | 364344-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]acetate
• 英文别名: Ethyl [1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]acetate；ethyl 2-[1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydroindol-2-yl]acetate
• CAS: 364344-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: CAAHMGPGFVSJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]acetate 在 二甲基硫 、 硼烷 、 氨 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-和2,3,4,5,11,11a-六氢-1H- [1,4]二氮杂[1,7-a]吲哚：5-HT（2C）的新模板）激动剂。

  摘要：

  描述了新型2,3,4,5-四氢-1H- [1,4]二氮杂p [1,7-a]吲哚5的设计与合成。该氮杂吲哚具有对5-HT（2C）（K（i）4.8 nM）的优异亲和力和对5-HT（2A）的适度选择性（约4倍）。制备了5的几个N-和C（11）取代的类似物，以及许多联芳基二氢吲哚衍生物。在小鼠休克攻击试验中的活性证明了氮杂吲哚模板5的抗焦虑潜力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00403-7
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 ethyl 2-[1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用流化学技术环保合成二氢吲哚衍生物

  摘要：

  流动化学用于改善二氢吲哚衍生物的合成。为了避免使用还原剂，开发了一种用于非均相催化氢化的一步法。通过使用专用流动反应器优化了二氢吲哚氮原子的N-烷基化，并且最佳条件显着减少了致癌试剂的用量和反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700849

文献信息

• Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002161A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Certain 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles are 5-HT ligands and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  某些2,3,4,5-四氢-1H-[1,4]二氮杂丁[1,7-a]吲哚化合物是5-HT受体配体，并且可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]DIAZEPINO[1,7-A]INDOLE COMPOUNDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1328525A2

  公开（公告）日：2003-07-23
• US6734301B2
  申请人：——

  公开号：US6734301B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• [EN] NOVEL 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]DIAZEPINO[1,7a]INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A BASE DE 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]DIAZEPINO[1,7A]INDOLE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2001072752A2

  公开（公告）日：2001-10-04

  Compounds of formula (I). These compounds are 5-HT ligands and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.
• Environmentally Friendly Synthesis of Indoline Derivatives using Flow-Chemistry Techniques
  作者：Róbert Örkényi、Gyula Beke、Eszter Riethmüller、Zoltán Szakács、János Kóti、Ferenc Faigl、János Éles、István Greiner

  DOI：10.1002/ejoc.201700849

  日期：2017.12.1

  Flow chemistry is used to improve the synthesis of indoline derivatives. A one-step method for heterogeneous catalytic hydrogenation is developed to avoid the use of reducing agents. N-Alkylation of the indoline nitrogen atom is optimized by using a purpose-built flow reactor, and optimal conditions significantly reduce the amount of carcinogenic reagents used and the reaction time.

  流动化学用于改善二氢吲哚衍生物的合成。为了避免使用还原剂，开发了一种用于非均相催化氢化的一步法。通过使用专用流动反应器优化了二氢吲哚氮原子的N-烷基化，并且最佳条件显着减少了致癌试剂的用量和反应时间。